(-)-myrtenol-10-O-β-D-glucopyranoside | 117872-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-myrtenol-10-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: myrtenol 10-O-β-D-glucopyranoside；myrtenyl 10-O-β-D-glucopyranoside；(-)-myrtenyl β-D-glucopyranoside；myrtenyl O-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 117872-96-5；128385-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: ATKXBUNPUFHUHF-CLYJXRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-myrtenol-10-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 myrtenyl 2,3,4,2',3',4'-O-hexabenzoyl-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Sacranosides A and B

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化 β-葡萄糖苷酶和合成预聚物 ENTP-4000，在 (−)-桃金娘醇和橙花醇以及 D-葡萄糖 (3) 之间进行直接 β-葡萄糖苷化，得到桃金娘烯基 O-β-分别为 D-葡萄糖苷 (4) 和橙花基 O-β-D-葡萄糖苷 (10)。桃金娘基或橙花基 O-β-D-吡喃葡萄糖苷同系物（7 或 13）与 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-L 的偶联-阿拉伯吡喃糖基溴(8)分别提供偶联产物(9或14)。偶联产物 (9 或 14) 的脱保护得到合成的桃金娘基 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) 或分别为橙花基 6-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（Sacranoside B，2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.387
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (-)-myrtenol-10-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  中药的生物活性成分。IV。红景天基。（2）.:在红景天（Prain ex Hamet）SH Fu（景天科）的地下部分中的组胺释放抑制剂：红景天苷D和sa菜苷A和B的化学结构。

  摘要：

  发现红景天地下部分的甲醇提取物（PRAIN ex HAMET）SH Fu对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜渗出液中的组胺释放具有抑制活性。从对组胺释放具有抑制活性的甲醇提取物中，分离出一种新的氰基糖苷，称为Rhodiocyanoside D和两种新的单萜糖苷，命名为sacranosides A和B，以及八种已知的化合物，如Rhodiocyanoside A，异树皮苷，lotaustralin，Rhodioloside，2-苯基乙基α -L-阿拉伯吡喃糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-甲基-3-丁烯-2-基β-D-吡喃葡萄糖苷，Kenposide A和Rhodiooctanoside。在化学和物理化学证据的基础上确定了新化合物的结构，包括从（-）-myrtenol合成sa草苷A。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1498

文献信息

• Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.
  作者：Tomoyuki FUJITA、Kumiko OHIRA、Kazutaka MIYATAKE、Yoshihisa NAKANO、Mitsuru NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.920

  日期：——

  Monoterpene glucosides, perillosides A and C, obtained from the leaves of Perilla frutescens, were found to be inhibitors of aldose reductase (EC 1.1.1.21) which is considered to be a key enzyme in diabetic complications such as cataract. The apparent type of inhibition of rat lens aldose reductase by perillosides A and C was competitive with respect to glyceraldehyde and their Ki values were 1.4×10-4 and 2.3×10-4M, respectively. The type of inhibition by their tetraacetates was non-competitive with respect to the same substrate, although their inhibitory effects were increased by about one order of magnitude compared with those of the perillosides and the Ki values were 2.5×10-5 and 7.1×10-5M, respectively. We also prepared related monoterpene glucosides and their tetraacetates and determined their inhibitory activities towards aldose reductase in order to elucidate the relationship between structure and inhibitory activity.

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。
• ACKERMANN, IRMTRAUD E.;BANTHORPE, DEREK V.;FORDHAM, WILLIAM D.;KINDER, JO+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 79-81
  作者：ACKERMANN, IRMTRAUD E.、BANTHORPE, DEREK V.、FORDHAM, WILLIAM D.、KINDER, JO+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Sacranosides A and B
  作者：Eiji Kawahara、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.54.387

  日期：——

  Direct β-glucosidation between (−)-myrtenol and nerol and D-glucose (3) using the immobilized β-glucosidase from almonds with the synthetic prepolymer ENTP-4000 gave myrtenyl O-β-D-glucoside (4) and neryl O-β-D-glucoside (10), respectively. The coupling of the myrtenyl or neryl O-β-D-glucopyranoside congeners (7 or 13) and 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl bromide (8) afforded the coupled products (9 or 14), respectively. Deprotection of the coupled products (9 or 14) afforded the synthetic myrtenyl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) or neryl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside B, 2), respectively.

  使用来自杏仁的固定化 β-葡萄糖苷酶和合成预聚物 ENTP-4000，在 (−)-桃金娘醇和橙花醇以及 D-葡萄糖 (3) 之间进行直接 β-葡萄糖苷化，得到桃金娘烯基 O-β-分别为 D-葡萄糖苷 (4) 和橙花基 O-β-D-葡萄糖苷 (10)。桃金娘基或橙花基 O-β-D-吡喃葡萄糖苷同系物（7 或 13）与 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-L 的偶联-阿拉伯吡喃糖基溴(8)分别提供偶联产物(9或14)。偶联产物 (9 或 14) 的脱保护得到合成的桃金娘基 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) 或分别为橙花基 6-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（Sacranoside B，2）。
• Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. IV. Rhodiolae Radix. (2).: On the Histamine Release Inhibitors from the Underground Part of Rhodiola sacra (PRAIN ex HAMET) S. H. Fu (Crassulaceae): Chemical Structures of Rhodiocyanoside D and Sacranosides A and B.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Sugako HORIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Hiroshi SHIMODA、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1498

  日期：——

  The methanolic extract of the underground part of Rhodiola sacra (PRAIN ex HAMET) S. H. Fu was found to show inhibitory activity on the histamine release from rat peritoneal exudate cells induced by an antigen-antibody reaction. From the methanolic extract with the inhibitory activity on histamine release, a new cyanoglycoside called rhodiocyanoside D and two new monoterpene glycosides called sacranosides

  发现红景天地下部分的甲醇提取物（PRAIN ex HAMET）SH Fu对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜渗出液中的组胺释放具有抑制活性。从对组胺释放具有抑制活性的甲醇提取物中，分离出一种新的氰基糖苷，称为Rhodiocyanoside D和两种新的单萜糖苷，命名为sacranosides A和B，以及八种已知的化合物，如Rhodiocyanoside A，异树皮苷，lotaustralin，Rhodioloside，2-苯基乙基α -L-阿拉伯吡喃糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-甲基-3-丁烯-2-基β-D-吡喃葡萄糖苷，Kenposide A和Rhodiooctanoside。在化学和物理化学证据的基础上确定了新化合物的结构，包括从（-）-myrtenol合成sa草苷A。