Sacranoside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Sacranoside A
• 英文别名: myrtenol 10-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside]；(-)-myrtenyl α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；myrtenyl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 446.495
• InChiKey: ZNYZPDGJGQZDPM-LSDNZIRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Sacranoside A
  参考文献：
  名称：

  中药的生物活性成分。IV。红景天基。（2）.:在红景天（Prain ex Hamet）SH Fu（景天科）的地下部分中的组胺释放抑制剂：红景天苷D和sa菜苷A和B的化学结构。

  摘要：

  发现红景天地下部分的甲醇提取物（PRAIN ex HAMET）SH Fu对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜渗出液中的组胺释放具有抑制活性。从对组胺释放具有抑制活性的甲醇提取物中，分离出一种新的氰基糖苷，称为Rhodiocyanoside D和两种新的单萜糖苷，命名为sacranosides A和B，以及八种已知的化合物，如Rhodiocyanoside A，异树皮苷，lotaustralin，Rhodioloside，2-苯基乙基α -L-阿拉伯吡喃糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-甲基-3-丁烯-2-基β-D-吡喃葡萄糖苷，Kenposide A和Rhodiooctanoside。在化学和物理化学证据的基础上确定了新化合物的结构，包括从（-）-myrtenol合成sa草苷A。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1498

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sacranosides A and B
  作者：Eiji Kawahara、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.54.387

  日期：——

  Direct β-glucosidation between (−)-myrtenol and nerol and D-glucose (3) using the immobilized β-glucosidase from almonds with the synthetic prepolymer ENTP-4000 gave myrtenyl O-β-D-glucoside (4) and neryl O-β-D-glucoside (10), respectively. The coupling of the myrtenyl or neryl O-β-D-glucopyranoside congeners (7 or 13) and 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl bromide (8) afforded the coupled products (9 or 14), respectively. Deprotection of the coupled products (9 or 14) afforded the synthetic myrtenyl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) or neryl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside B, 2), respectively.

  使用来自杏仁的固定化 β-葡萄糖苷酶和合成预聚物 ENTP-4000，在 (−)-桃金娘醇和橙花醇以及 D-葡萄糖 (3) 之间进行直接 β-葡萄糖苷化，得到桃金娘烯基 O-β-分别为 D-葡萄糖苷 (4) 和橙花基 O-β-D-葡萄糖苷 (10)。桃金娘基或橙花基 O-β-D-吡喃葡萄糖苷同系物（7 或 13）与 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-L 的偶联-阿拉伯吡喃糖基溴(8)分别提供偶联产物(9或14)。偶联产物 (9 或 14) 的脱保护得到合成的桃金娘基 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (Sacranoside A, 1) 或分别为橙花基 6-O-α-<小>L-阿拉伯吡喃糖基-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（Sacranoside B，2）。