Fmoc-Cys(Pal)-OH | 824955-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Pal)-OH
• 英文别名: Fmoc-l-cys(palm)-oh；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hexadecanoylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 824955-27-3
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₅S
• 分子量: 581.817
• InChiKey: LIVQOYPTIAPEAG-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  720.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid 2-(4-carboxymethoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 Fmoc-Leu-Pro-OH 、 芴甲氧羰基-蛋氨酰-甘氨酸 、 Fmoc-Cys(Pal)-OH 生成 Fmoc-Cys(palmitoyl)(palmitoyl)-Met-Gly-Leu-Pro-Cys((E,E)-farnesyl)((E,E)-farnesyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  使用对氟不稳定的PTMSEL接头固相合成棕榈酰化和法呢基化的脂肽

  摘要：

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.109
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 棕榈酰氯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到Fmoc-Cys(Pal)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于在蛋白质上分析S-酰化脂肪酸的羟胺探针†

  摘要：

  可逆的S-棕榈酰化是蛋白质功能和定位的关键调节机制。越来越多的证据表明，S酰化不仅限于棕榈酸酯，还包括较短，较长和不饱和的脂肪酸。但是，这种蛋白质修饰的多样性尚未得到充分探索。本文中，我们报告了一种化学探针，该探针与基于MS的分析相结合，可以快速检测和定量与蛋白质连接的脂肪酸。我们已经使用这种方法来分析S-酰基转移酶，并显示癌基因N-Ras被棕榈酸酯和棕榈酸酯异质酰化。对具有半合成蛋白质的膜亚域中蛋白质分布的研究表明，不饱和N-Ras呈现出增加的成簇趋势和更高的插入动力学速率常数。

  DOI：

  10.1039/c9cc05989j

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Sonja Roehrs、Oliver Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200500476

  日期：2005.12.9

  methodology for the solid-phase synthesis of lipidated peptides has been developed. The approach is based on the use of previously synthesized building blocks and overcomes the limitations of previously reported methods, since long doubly lipidated peptides can be synthesized by using this route. Furthermore, it was thus possible to prepare a large number of N- and H-Ras peptides bearing a wide range

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。
• Efficient Solid-Phase Lipopeptide Synthesis Employing the Ellman Sulfonamide Linker
  作者：Jose M. Palomo、Maria Lumbierres、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200503298

  日期：2006.1.9
• A hydroxylamine probe for profiling <i>S</i>-acylated fatty acids on proteins
  作者：Janine Schulte-Zweckel、Mridula Dwivedi、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Roland Winter、Gemma Triola

  DOI：10.1039/c9cc05989j

  日期：——

  S-acylation is not restricted to palmitate but it includes shorter, longer, and unsaturated fatty acids. However, the diversity of this protein modification has not been fully explored. Herein, we report a chemical probe that combined with MS-based analysis allows the rapid detection and quantification of fatty acids linked to proteins. We have used this approach to profile the S-acylome and to show that the

  可逆的S-棕榈酰化是蛋白质功能和定位的关键调节机制。越来越多的证据表明，S酰化不仅限于棕榈酸酯，还包括较短，较长和不饱和的脂肪酸。但是，这种蛋白质修饰的多样性尚未得到充分探索。本文中，我们报告了一种化学探针，该探针与基于MS的分析相结合，可以快速检测和定量与蛋白质连接的脂肪酸。我们已经使用这种方法来分析S-酰基转移酶，并显示癌基因N-Ras被棕榈酸酯和棕榈酸酯异质酰化。对具有半合成蛋白质的膜亚域中蛋白质分布的研究表明，不饱和N-Ras呈现出增加的成簇趋势和更高的插入动力学速率常数。
• Solid-phase synthesis of palmitoylated and farnesylated lipopeptides employing the fluoride-labile PTMSEL linker
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.109

  日期：2006.4

  Acid- and base-labile S-palmitoylated and S-farnesylated lipopeptides can be synthesized in high overall yield employing the (2-phenyl-2-trimethylsilyl) ethyl (PTMSEL) linker for anchoring to and release under almost neutral conditions from the solid support.

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。