(R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid 2-(4-carboxymethoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 886599-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid 2-(4-carboxymethoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-[4-[2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylpropanoyl]oxy-1-trimethylsilylethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 886599-30-0
• 化学式: C₄₆H₅₉NO₇SSi
• 分子量: 798.128
• InChiKey: XUJAOLBBZNVFJS-KJZYHNNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid 2-(4-carboxymethoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 L-甲硫氨酰甘氨酸 、 Fmoc-Leu-Pro-OH 生成 (R)-2-[((S)-1-{(S)-2-[2-((S)-2-Amino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-acetylamino]-4-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用对氟不稳定的PTMSEL接头固相合成棕榈酰化和法呢基化的脂肽

  摘要：

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid 2-(4-allyloxycarbonylmethoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienylsulfanyl)-propionic acid 2-(4-carboxymethoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对氟不稳定的PTMSEL接头固相合成棕榈酰化和法呢基化的脂肽

  摘要：

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.109

文献信息

• Solid-phase synthesis of palmitoylated and farnesylated lipopeptides employing the fluoride-labile PTMSEL linker
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.109

  日期：2006.4

  Acid- and base-labile S-palmitoylated and S-farnesylated lipopeptides can be synthesized in high overall yield employing the (2-phenyl-2-trimethylsilyl) ethyl (PTMSEL) linker for anchoring to and release under almost neutral conditions from the solid support.

  可以使用（2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基（PTMSEL）接头固定并在几乎中性的条件下从固体载体上以高收率合成酸和碱不稳定的S-棕榈酰化和S-法呢基化的脂肽。