环己胺 | 108-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己胺
• 中文别名: 六氢化苯胺氨基环已烷；六氢苯胺；六氢化苯胺；环已基；氨基环己烷L；环已胺；1-环己胺；氨基环己烷；CHA
• 英文名称: cyclohexylamine
• 英文别名: cyclohexamine；cyclohexanamine；cha；aminocyclohexane；cyclohexaneamine；N-cyclohexylamine；2-cyclohexylamine
• CAS: 108-91-8
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD00001486
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17 °C
• 沸点：
  134 °C(lit.)
• 密度：
  0.867 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.42 (vs air)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  互溶于有机溶剂
• 介电常数：
  5.3（-21℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 10 ppm (～40 mg/m3) (ACGIH).
• LogP：
  3.7 at 25℃
• 物理描述：
  Cyclohexylamine appears as a clear colorless to yellow liquid with an odor of ammonia. Flash point 90°F. Irritates the eyes and respiratory system. Skin contact may cause burns. Less dense than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion.
• 颜色/状态：
  Colorless or yellow liquid.
• 气味：
  Strong, fishy, amine odor.
• 蒸汽密度：
  3.42 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  10.1 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant= 4.16X10-6 atm-cu m/mole @ 25 °C
• 自燃温度：
  560 °F (293 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  2.10 Pa*s at 20 °C
• 电离电位：
  8.37 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 2.6 [mmHg]; Odor Threshold High: 110.0 [mmHg]; Odor thresholds from CHEMINFO
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4565 @ 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.63 (conjugate acid)
• 保留指数：
  857 ;851 ;862 ;857 ;857 ;848 ;855 ;862 ;870 ;851 ;845.9
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：具有伯胺的化学性质。在空气中易吸收二氧化碳生成白色晶体的碳酸盐，能与酰氯、酸酐、酯反应生成N-酰化物。与亚硝酸反应可得醇，在碱性溶液中与甲醛反应生成羟甲基化合物。与二硫化碳反应生成二硫代氨基甲酸，并且可以与醛类反应生成Schiff 碱。 2. 环己胺因强碱性，刺激皮肤和黏膜；吸入蒸气可引起恶心并导致麻醉症状，经皮肤吸收可能导致过敏。小鼠吸入LC10为4.3mg/L，MLC为0.1mg/L，工作场所空气中最高容许浓度为1mg/m³。操作时需确保设备密闭，并保持装置通风，同时佩戴防护用具。 3. 稳定性：稳定 4. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂 5. 避免接触的条件：受热 6. 聚合危害：不会发生聚合反应 7. 分解产物：生成氨

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

.../SODIUM CYCLAMATE/ 当以高剂量水平（与糖精混合）长期喂养大鼠时，其所谓的致癌性可能是由N-羟基环己胺引起的，据报道，在以环己胺喂养的兔体内会产生少量N-羟基环己胺，而环己胺是.../SODIUM CYCLAMATE/ 的代谢产物。

ALLEGED CARCINOGENICITY OF.../SODIUM CYCLAMATE/ WHEN CHRONICALLY FED (IN ADMIXTURE WITH SACCHARIN) AT HIGH DOSE LEVELS TO RATS COULD BE CAUSED BY N-HYDROXYCYCLOHEXYLAMINE THAT HAS BEEN REPORTED TO BE PRODUCED IN SMALL QUANTITIES IN RABBITS DOSED WITH CYCLOHEXYLAMINE, WHICH IS METABOLITE FORMED FROM.../SODIUM CYCLAMATE/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

向兔子喂食0.2克/千克，尿液中的环己胺和N-羟基环己胺没有变化。使用(14)C标记的化合物进行同位素稀释分析后，得到45%未结合的环己胺，0.2%未结合的N-羟基环己胺，2.5%的环己烷酮肟。

FEEDING 0.2 G/KG TO RABBITS GAVE UNCHANGED CYCLOHEXYLAMINE AND N-HYDROXYCYCLOHEXYLAMINE IN URINE. ISOTOPE DILUTION ASSAYS AFTER (14)C-LABELED COMPD GAVE 45% UNCONJUGATED CYCLOHEXYLAMINE, 0.2% UNCONJUGATED N-HYDROXYCYCLOHEXYLAMINE, 2.5% CYCLOHEXANONE OXIME.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...对恒河猴进行了为期8年的环己烷磺酸钠（200毫克/千克，每周6天）喂养研究，结果显示肝脏、肾脏、膀胱和睾丸的形态没有异常。大部分环己烷磺酸钠以原形通过尿液排出，但环己胺转化为了环己酮和环己醇，转化率约为剂量的1-2%。/环己烷磺酸钠/

...AN 8-YEAR FEEDING STUDY WITH CYCLAMATE (200 MG/KG, 6 DAYS/WEEK) IN RHESUS MONKEYS PRODUCED NO ABNORMAL MORPHOLOGY OF THE LIVER, KIDNEYS, BLADDER, AND TESTES. MOST OF THE CYCLAMATE WAS EXCRETED UNCHANGED IN THE URINE, BUT CYCLOHEXYLAMINE WAS TRANSFORMED IN TURN INTO CYCLOHEXANONE AND CYCLOHEXANOL TO THE EXTENT OF 1-2% OF THE DOSE. /CYCLAMATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

环己胺在大鼠肝微粒体存在NADPH和分子氧的条件下脱氨生成环己酮。从培养混合物中也鉴定出了环己酮肟。

CYCLOHEXYLAMINE WAS DEAMINATED TO CYCLOHEXANONE BY RABBIT LIVER MICROSOMES IN THE PRESENCE OF NADPH & MOLECULAR OXYGEN. CYCLOHEXANONE OXIME WAS ALSO IDENTIFIED FROM THE INCUBATION MIXTURE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4：不能归类为人类致癌物。

A4: Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜和呼吸系统的刺激；眼睛和皮肤烧伤；皮肤过敏；咳嗽、肺水肿；嗜睡、眩晕；腹泻、恶心、呕吐。

irritation eyes, skin, mucous membrane, respiratory system; eye, skin burns; skin sensitization; cough, pulmonary edema; drowsiness, dizziness; diarrhea, nausea, vomiting

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。呼吸困难。恶心。呕吐。

Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Nausea. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

静脉输注(14)C-环己烷酸钠和(14)C-环己胺到怀孕恒河猴中，结果显示虽然(14)C-环己烷酸钠的胎盘转移有限，但胺类物质容易穿过胎盘，因为胎儿和母体的(14)C血药水平相似。

IV INFUSION OF (14)C-SODIUM CYCLAMATE & (14)C-CYCLOHEXYLAMINE INTO PREGNANT RHESUS MONKEYS SHOWED THAT WHILE TRANSPLACENTAL TRANSFER OF (14)C-SODIUM CYCLAMATE WAS LIMITED, THE AMINE READILY CROSSED THE PLACENTA SINCE FETAL & MATERNAL BLOOD LEVELS OF (14)C WERE SIMILAR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当兔子喂食了标记有^14C的化合物后，60小时内从尿液中回收了68%的放射性，仅有0.5%通过呼吸排出。

WHEN RABBITS FED (14)C-LABELED COMPOUND, 68% OF RADIOACTIVITY WAS RECOVERED FROM URINE IN 60 HR, ONLY 0.5% ELIMINATED IN BREATH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠单次口服35、200或500毫克/公斤剂量的环己胺后，显示出剂量依赖性的动力学，血浆清除率从37降低到24毫升/分钟/公斤，表观半衰期从11.8增加到12小时，并且测试浓度与时间曲线下的面积增加。在大鼠肾脏皮质切片的体外实验中，以及肾脏小管分泌的体内实验中，环己胺的摄取在浓度和剂量上与口服剂量研究相当。从10毫克/公斤输注的环己胺清除率为2.58 ± 1.13毫升/分钟，从200毫克/公斤输注的清除率为2.49 ± 1.65毫升/分钟。环己胺与菊粉清除率的比例在10毫克/公斤剂量时为2，在200毫克/公斤剂量时为1.23。在慢性饮食给药期间，大鼠血浆和睾丸中的环己胺浓度显示出明显的昼夜变化，在暗周期的末端即早上6点达到峰值浓度（血浆中为6.3 ± 1.5微克/毫升，睾丸中为45.7 ± 3.4微克/克）。环己胺的最低浓度出现在晚上9点（血浆中为1.5 ± 0.5微克/毫升，睾丸中为10.9 ± 3.6微克/克）。稳态血浆清除率为33毫升/分钟/公斤。大鼠血浆和睾丸中的环己胺浓度与饮食摄入量呈现出非线性关系。当摄入量超过200毫克/公斤/天时，发现了升高的浓度。

Cyclohexylamine showed dose dependent kinetics after administration of single oral doses of 35, 200, or 500 mg/kg in rats, with a reduction in plasma clearance from 37 to 24 ml/min/kg, an increase in apparent half-life from 11.8 to 12 hr, and an increased area under the testicular concentration vs time curve. Saturation of cyclohexylamine uptake by rat renal cortical slices in vitro and of renal tubular secretion in vivo occurred at concentrations and doses comparable to the oral dose studies. Cyclohexylamine clearance from a 10 mg/kg infusion was 2.58 + or - 1.13 ml/min and from a 200 mg/kg infusion, 2.49 + or - 1.65 ml/min. The cyclohexylamine to inulin clearance ratios were 2 at a dose of 10 mg/kg and 1.23 at a dose of 200 mg/kg. During chronic dietary administration the concentrations of cyclohexylamine in the plasma and testes showed a pronounced diurnal variation in rats, reaching a peak concentration at the end of the dark cycle at 6 AM (6.3 + or - 1.5 ug/ml in plasma an 45.7 + or - 3.4 ug/g in testes). The lowest concentrations of cyclohexylamine were at 9 PM (1.5 + of - 0.5 ug/ml in plasma and 10.9 + or - 3.6 ug/g in testes). The steady state plasma clearance was 33 ml/min/kg. The concentrations of cyclohexylamine in the plasma and testes of rats showed a nonlinear relationship to dietary intake. Elevated concentrations were found at intake greater than 200 mg/kg/day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通常，环己胺容易被吸收并迅速从体内排出。在大鼠给药后，环己胺在体内组织中出现，以肺部、脾脏、肝脏、肾上腺、心脏、胃肠道和肾脏中的浓度最高。

Generally, cyclohexylamine, is readily absorbed & rapidly excreted from the body. After admin to rats, cyclohexylamine appears in body tissues with the highest concn in the lungs, spleen, liver, adrenals, heart, GI tract & kidneys.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (40 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S1/2,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21/22,R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921300090
• 危险品运输编号：
  UN 2357 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  GX0700000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. **储存注意事项**：储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. **环己胺**：环己胺具有强碱性，能吸收空气中二氧化碳迅速生成白色结晶的碳酸盐。因此，储存时需确保包装严密。采用铁桶装存，每桶重量为150kg或170kg。应储存在阴凉、通风且干燥的地方，避免日晒，并隔绝热源和火源。按易燃、有毒化学品的规定进行存储和运输。

SDS

国标编号:	82021
ＣＡＳ:	108-91-8
中文名称:	环己胺
英文名称:	Cyclohexylamine；Hexahydroaniline
别 名:	六氢苯胺；氨基环己烷
分子式:	C 6 H 13 N；(CH 2 ) 5 CHNH 2
分子量:	92.19
熔 点:	-17.7℃ 沸点：134.5?
密 度:	相对密度(水=1)0.86；
蒸汽压:	32℃/开杯( 蒸汽压 1.17kPa/25℃ )
溶解性:	溶于水，可混溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有不愉快的气味
危险标记:	20(碱性腐蚀品)34(易燃液体)
用 途:	用作锅炉水处理剂及腐蚀抑制剂，橡胶促进剂，有机合成中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入本品蒸气可发生急性中毒。中毒表现有剧烈呕吐及腹泻；瞳孔散大和对光反应迟钝、视力模糊、萎糜、语言障碍。环己胺有刺激作用，可使皮肤损伤和致敏。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50710mg/kg(大鼠经口)；227mg/kg(兔经皮)；LC507500mg/m3 (大鼠吸入) 刺激性：人经皮：125mg(48小时)，严惩刺激。 致突变性：DNA抑制：人Hela 细胞100ug/L。显性致死实验：小鼠腹腔500mg/kg。 生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：5600mg/kg(雄性酱前用药4周)，对精子产生影响。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：600mg/kg(孕6至11天用药)，胚泡植入后死亡率升高，胎鼠死亡。 危险特性：遇明火、高热易燃。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法(大气)《现代环境监测方法》张晓林等主编 5.环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或高温装置除去。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服(防腐材料制作)。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫、干粉。

制备方法与用途

环己胺简介

环己胺是一种无色透明的液体，具有强烈的鱼腥味和氨气味。它易燃且能溶于水，并与多种有机溶剂混溶，如乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、庚烷及苯等。环己胺可随水蒸气挥发，并在吸收空气中的二氧化碳后形成白色结晶的碳酸盐。其水溶液呈碱性，0.01%浓度时pH值为10.5，同时能与空气形成爆炸混合物。

环己胺的主要用途包括作为表面活性剂原料、香料合成、染料生产、食品添加剂（如甜味剂）、农药制造及多种化学品的中间体。例如，它可用于生产烷基苯磺酸环己胺、环己基丙酸烯丙酯、酸性蓝62等。此外，环己胺还可用作橡胶硫化促进剂，制备噻唑类硫化促进剂CZ；用作防锈剂和清罐剂；也可用于防冻液及抗静电剂生产。

制备方法

环己胺的制备方法多样，主要包括苯胺在高温高压下催化还原、由苯酚经催化还原得到环己醇或环己酮后再与氨进行胺化等途径。具体工艺是将苯胺蒸汽与氢混合后，在钴催化剂存在下于130～170℃加氢反应，产物冷却后蒸馏得成品。

物理化学性质

• 物理性质：无色液体，有难闻气味。
• 用途：
  • 橡胶硫化促进剂
  • 合成纤维、染料、气相缓蚀剂的原料
  • 制造活性染料、柔软剂VS和医药中间体如克脑迷噻替泒、亚胺醌等

环己胺还用于除草剂环嗪酮的合成以及橡胶促进剂、石油添加剂、阻蚀剂的生产。此外，它可制备环己醇、环己酮、己内酰胺、醋酸纤维和尼龙6等，并在树脂、涂料、脂肪及石蜡油类中应用。

毒性与危险性

• 毒性：本品有毒，刺激皮肤和粘膜，引起坏疽。吸入其蒸气时有麻醉作用，但不会导致血液中毒。
• 急性毒性：大鼠口服LD50为710毫克/公斤；小鼠口服LD50为224毫克/公斤。
• 刺激数据：
  • 皮肤接触（兔）：2毫克/24小时 轻度
  • 眼睛接触（兔）：0.05毫克/24小时 重度
• 爆炸与可燃性危险特性：与空气混合可爆；遇明火、高温或氧化剂较易燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。
• 储运要求：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放。
• 灭火方法：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂。
• 职业暴露限值：TWA 40毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 在 氢碘酸 作用下， 生成 甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Markownikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1899, vol. 31, p. 220,222, 228, 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 氨 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 以78%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  用于从仲胺合成伯胺的钌外消旋催化剂†

  摘要：

  发现在胺和醇外消旋反应中使用的Ru基半三明治复合物在使用NH 3将仲胺拆分为伯胺方面具有活性。转化率高达80％，选择性很高。然而，在约80％的转化率之后，催化剂失去活性。与Shvo的催化剂类似，该配合物可能会在氨气的作用下失活。揭示了不是NH 3而是主要是伯胺引起的失活。

  DOI：

  10.1039/c6dt01525e
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(3-hydroxypropyl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 methyllithium lithium bromide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 环己胺 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.33h， 生成 (4S,10R,10aS)-4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于氮丙啶介导的环收缩和二烯炔复分解对 Lannotinidine G 的合成研究

  摘要：

  Lannotinidine G 是一种独特的石松生物碱，具有三环 [6/6/6] 核心，具有 3 个连续的立体中心和 1,3-二烯部分以及 7 元内酯。在此，我们公开了我们对这种天然产物合成的努力，其实现了在其三个立体中心具有正确构型的氮杂三环核心的构建。我们策略的关键特征包括高度非对映选择性的 Fráter–Seebach 烷基化和 Corey–Chaykovsky 型环氧化物形成、用于形成哌啶部分的不寻常的氮丙啶介导的环收缩以及区域选择性二烯复分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00791

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Synthesis and Antibacterial Activity of Anacardic Acid Derivatives
  作者：Subhakara Reddy Nallamilli、V. Ravi Kumar、V. Himabindu、B. Ram、Srinivas Rao Aalapati

  DOI：10.2174/157018011796235167

  日期：2011.8.1

  New anacardic acid derivatives (6a -6u) were prepared from commercially available anacardic acid and tested for Gram positive and Gram negative activities. Most compounds were found to be active compared to ampicillin.

  新型槚如酸衍生物（6a-6u）是从市售的槚如酸制备而得，并对其实现了革兰氏阳性及阴性活性测试。多数化合物相较于氨苄青霉素表现出了活性。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Wagnat W. Wardkhan、Yasmin Sh. Mohammed

  DOI：10.5560/znb.2013-3101

  日期：2013.8.1

  (E)-2-Chloro-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a] isoquinoline- 1-carbonitrile (5) was obtained by treatment of the 2-chloro-3-formylpyrido[2,1-a]isoquinoline derivative 3 with 2-(triphenylphosphoranylidene)acetonitrile (4). Treatment of 5 with sodium azide afforded the corresponding azido compound 6 which could be reduced by sodium dithionite to compound 7. A novel isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivative 11 was obtained by the reaction of phenyl isothiocyanate with the phosphorane compound 8, which was prepared by the reaction of compound 6 with triphenylphosphine. Treatment of 5 with amines 12a-c and thiophenols 14a-c in refluxing ethanol afforded the corresponding substitution products 13a-c and 15a-c, respectively. Also, the reaction of 1 with a-oxo hydroxamoyl chlorides 16 was reinvestigated, and the synthesized pyrazoloisoquinolines 19a-f and pyridazinopyrazoloisoquinolines 20a, e were screened for their in vitro antitumor activities.

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

表征谱图