环己酮,2,2,3-三甲基-6-亚甲基-,(S)- | 140479-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己酮,2,2,3-三甲基-6-亚甲基-,(S)-
• 英文名称: (+)-(3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexan-1-one
• 英文别名: (+)-(3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylene-1-cyclohexanone；(3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 140479-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PDRUOLJDYWQQBO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,2,2,3-三甲基-6-亚甲基-,(S)- 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-(1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-1,4,5,5-tetramethylcyclopent-1-ene 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 环己酮,2,2,3-三甲基-6-亚甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135

文献信息

• Cyclic ketones and their use as perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05118865A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Novel compounds of formula ##STR1## wherein the dotted lines indicate the location of a single or double bond, symbol R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a methyl radical, symbol R.sup.2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated, C.sub.1 to C.sub.4 alkyl radical, provided that R.sup.1 is not hydrogen when R.sup.2 represents a methyl or n-propyl radical and the ring is saturated. Compounds (Ia) are useful as perfuming ingredients. A process for their preparation is disclosed.

  式##STR1##的新化合物，其中虚线表示单键或双键的位置，符号R.sup.1代表氢原子或甲基基团，符号R.sup.2代表线性或支链、饱和或不饱和的C.sub.1到C.sub.4烷基基团，前提是当R.sup.2代表甲基或正丙基基团时，R.sup.1不是氢，且环是饱和的。化合物(Ia)可用作香料成分。公开了它们的制备方法。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• US5118865A
  申请人：——

  公开号：US5118865A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Preparation of optically active flowery and woody-like odorant ketonesvia Corey-Chaykovsky oxiranylation: Irones and analogues
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19930760521

  日期：1993.8.11

  α-, β-, and γ-Irones and analogues have been prepared from optically active ketones (+)-1, (+)-6a,b, and (+)-17, via a Corey-Chaykovsky oxiranylation (Me2S, Me2SO4, Me2SO, NaOH) followed by isomerisation (SnCl4 or MgBr2). (+)-Dihydrocyclocitral (19a), obtained from (−)-citronellal, and analogue (+)-19b, were condensed with various ketones to afford (+)-21a–f, and after hydrogenation (+)-22a–f. A mild

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。
• Preparation of optically active cyclohexenones: Chirons for the lipophilic moiety of flowery- and woody-like odorant ketones
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19930760135

  日期：1993.2.10

  Optically active 2,5,6,6- and 2,4,4,5-tetraalkylcyclohex-2-en-1-ones ((+)-2a–d and (−)-5a–d), important building blocks for flowery- and woody-like odorants, have been prepared. Compounds (+)-2a–d and (−)-5a–d were obtained by ozonolysis of the corresponding cyclopentenic precursors, followed by intramolecular aldol condensation. Alternatively, enones (+)-2a–d were reduced to the corresponding allylic

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。