环己酮,2,3,4-三羟基-6-甲基-,(2R,3S,4S,6S)- | 127707-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己酮,2,3,4-三羟基-6-甲基-,(2R,3S,4S,6S)-
• 英文名称: gabosine F
• 英文别名: (2R,3S,4S,6S)-2,3,4-trihydroxy-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 127707-32-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FQFXYFNHFVFHPV-KNOQVVGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,2,3,4-三羟基-6-甲基-,(2R,3S,4S,6S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,5-O-isopropylidene-6-<(2S)-2-phenylbutyryl>gabosine A
  参考文献：
  名称：

  Bach, Gabriela; Breiding-Mack, Sabine; Grabley, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-gabosine E 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以22%的产率得到环己酮,2,3,4-三羟基-6-甲基-,(2R,3S,4S,6S)-
  参考文献：
  名称：

  Bach, Gabriela; Breiding-Mack, Sabine; Grabley, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Approach to Gabosines and Anhydrogabosines: Enantioselective Syntheses of (+)-Epiepoformin, (+)-EpoKformin, (+)-Gabosine A, and Gabosines B and F
  作者：Gladis Toribio、Georgina Marjanet、Ramon Alibés、Pedro de March、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201001527

  日期：2011.3

  A divergent approach to polyoxygenated methylcyclohexanes has been applied to synthesize several gabosines and anhydrogabosines. The starting hydroxycyclohexenone, which is readily available in any antipodal form, provides access to both enantiomers of the target compounds. The syntheses of anhydrogabosines involve three main transformations: α-methylation, epoxidation, and sulfur removal, whereas

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。
• Carbocyclization of Carbohydrates: Diastereoselective Synthesis of (+)-Gabosine F, (−)-Gabosine O, and (+)-4-<i>epi</i>-Gabosine O
  作者：Tony K. M. Shing、King H. So、Wun S. Kwok

  DOI：10.1021/ol902071e

  日期：2009.11.5

  Exploitation of silica gel/chloramine T mediated intramolecular nitrile oxide-alkene cycloaddition (INOC) of sugar-derived oximes to carbocycles furnished the first synthesis of gabosine F from L-arabinose in 12 steps with 23% overall yield, thereby confirming it absolute configuration. Similarly, efficient syntheses of gabosine O and 4-epi-gabosine O were accomplished from D-Mannose in 9 and 11 steps with 41% and 38% overall yields, respectively, involving INOC, regioselective dehydration, and diastereciselective hydrogenation as the key steps.