(+)-(3S)-2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one | 149209-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3S)-2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (3S)-2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 149209-59-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XPZBNIUWMDJFPW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚甲醛 、 (+)-(3S)-2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one 在 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到环己酮,2,2,3-三甲基-6-亚甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-1,4,5,5-tetramethylcyclopent-1-ene 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+)-(3S)-2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135

文献信息

• PROCEDE DE PREPARATION DES FORMES ISOMERES PURES D'ESTERS D'AMINOACIDES DU TRIMETHYL-3,3,5 CYCLOHEXANOL ET DE LA TRIMETHYL-3,3,5 CYCLOHEXANONE
  申请人：PANMEDICA

  公开号：EP0594645A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PURE ISOMERIC FORMS OF 3,3,5-TRIMETHYL CYCLOHEXANOL AND 3,3,5-TRIMETHYL CYCLOHEXANONE AMINO ACID ESTERS
  申请人：PANMEDICA

  公开号：WO1992022529A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) Process for the preparation of pure isomeric forms of 3,3,5-trimethyl cyclohexanol amino acid esters and process for the preparation of different pure isomeric forms of 3,3,5-trimethyl cyclohexanone, an intermediate product for the preparation of said esters. The process for the preparation of pure isomeric forms of 3,3,5-trimethyl cyclohexanol amino acid esters is characterized in that: (1) a 3,3,5-trimethyl cyclohexanol alcohol having a previously selected asymmetric carbon configuration (C1 and C5), is prepared by reduction from a pure isomeric trimethyl cyclohexanone, and (2) a suitable isomeric form of an amino acid is reacted with 3,3,5-trimethyl cyclohexanol alcohol of preselected configuration, obtained in (1), in a new stoichiometric ratio by weight and at a temperature sufficient to eliminate the water formed, without causing the ester obtained to be racemized. For use in the correction of dislipidemias.(FR) Procédé de préparation des formes isomères pures d'esters d'aminoacides du triméthyl-3,3,5 cyclohexanol ainsi que procédé de préparation des différentes formes isomères pures de la triméthyl-3,3,5 cyclohexanone, produit intermédiaire pour la préparation desdits esters. Le procédé de préparation des formes isomères pures d'esters d'aminoacides du triméthyl-3,3,5 cyclohexanol est caractérisé en ce que: (1) l'on prépare un alcool triméthyl-3,3,5 cyclohexanol de configuration présélectionnée au niveau de ses carbones asymétriques (C1 et C5), par réduction à partir d'une triméthylcyclohexanone isomère pure, et (2) l'on fait réagir une forme isomère appropriée d'un acide aminé avec l'alcool triméthyl-3,3,5 cyclohexanol de configuration présélectionnée, obtenu en (1), dans un rapport pondéral proche de la stoechiométrie et à une température suffisante pour éliminer l'eau formée, tout en n'entraînant pas une racémisation de l'ester obtenu. Utilisation desdites formes d'isomères pures d'esters dans la correction des dislipidémies.
• Preparation of optically active cyclohexenones: Chirons for the lipophilic moiety of flowery- and woody-like odorant ketones
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19930760135

  日期：1993.2.10

  Optically active 2,5,6,6- and 2,4,4,5-tetraalkylcyclohex-2-en-1-ones ((+)-2a–d and (−)-5a–d), important building blocks for flowery- and woody-like odorants, have been prepared. Compounds (+)-2a–d and (−)-5a–d were obtained by ozonolysis of the corresponding cyclopentenic precursors, followed by intramolecular aldol condensation. Alternatively, enones (+)-2a–d were reduced to the corresponding allylic

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。