2-氧代-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯 | 1093204-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(quinolin-6-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-quinolin-6-ylacetate
• CAS: 1093204-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZYMZRJYOCJHSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 六氯乙烷 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 5-(difluoro(quinolin-6-yl)methyl)-4-(iminotriphenylphosphorano)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRAZOLE TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITOR OF C-MET PROTEIN KINASE

  摘要：

  本发明涉及化合物1的无水和水合形式，这些形式在抑制c-Met蛋白激酶方面非常有用。该发明还提供了包含式I化合物的药用可接受组合物，并提供了使用这些组合物治疗增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20110294849A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 copper(l) iodide lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-氧代-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/155378

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  、 6-碘喹啉 、 氯化锂 、 草酸二乙酯 在 乙酸铵 、 2-氧代-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以After chromatography (silica, heptanes/ethyl acetate) ethyl oxo(quinolin-6-yl)acetate was obtained in 70% yield的产率得到2-氧代-2-(喹啉-6-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Polymorphic and hydrate forms, salts and process for preparing 6-{difluoro[6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]methyl}quinoline

  摘要：

  本发明涉及6-{二氟[6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶-3-基]甲基}喹啉的新型多晶型、水合物型和盐型，以及其制备方法、包含至少其中一种多晶型、水合物型或盐型的药物组合物，以及这些组合物的治疗和/或预防使用。本发明还提供了制备该化合物的新方法。

  公开号：

  US08629144B2

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZOLE TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITORS OF C-MET PROTIEN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE TRIAZOLOPYRAZOLE, TRIAZOLOTHIADIAZOLE DE LA PROTÉINE KINASE C-MET
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010138665A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to compounds of formula (I), which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I) and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物，该化合物在抑制c-Met蛋白激酶方面具有用途。该发明还提供了包含公式（I）化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗增生性疾病的方法。
• Discovery of Potent, Selective Triazolothiadiazole-Containing c-Met Inhibitors
  作者：Qing Tang、Alex M. Aronov、David D. Deininger、Simon Giroux、David J. Lauffer、Pan Li、Jianglin Liang、Kira McGinty、Steven Ronkin、Rebecca Swett、Nathan Waal、Diane Boucher、Pamella J. Ford、Cameron S. Moody

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00094

  日期：2021.6.10

  Herein, we report a novel series of highly potent and selective triazolothiadiazole c-Met inhibitors. Starting with molecule 5, we have applied structure-based drug design principles to identify the triazolothiadiazole ring system. We successfully replaced the metabolically unstable phenolic moiety with a quinoline group. Further optimization around the 5,6 bicyclic moiety led to the identification

  在此，我们报告了一系列新的高效和选择性三唑并噻二唑 c-Met 抑制剂。从分子5开始，我们应用了基于结构的药物设计原则来识别三唑并噻二唑环系统。我们成功地用喹啉基团取代了代谢不稳定的酚类部分。围绕 5,6 双环部分的进一步优化导致了21的鉴定。化合物21存在 PDE3 选择性问题，随后的结构知情设计导致化合物23的发现。化合物23具有精细的激酶选择性、优异的效力、良好的 ADME 谱，并在 SNU-5 胃癌异种移植模型中显示出剂量依赖性的抗肿瘤功效。
• Polymorphic and hydrate forms, salts and process for preparing 6-quinoline
  申请人：Govaerts Tom Cornelis Hortense

  公开号：US20100197912A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to novel polymorphic and hydrate forms and salts of 6-difluoro[6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]methyl}quinoline, to methods for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising at least one of said polymorphic or hydrate forms or salts, and to the therapeutic and/or prophylactic use of such compositions. The invention also provides new manners for preparing said compound.

  该发明涉及6-二氟[6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶-3-基]甲基}喹啉的新型多晶形态、水合物形态和盐形态，以及其制备方法、至少包含其中一种多晶形态、水合物形态或盐形态的制药组合物，以及这些组合物的治疗和/或预防用途。该发明还提供了制备该化合物的新方法。
• AMINOPYRAZOLE TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITORS OF C-MET PROTEIN KINASE
  申请人：Lauffer David

  公开号：US20130018072A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to compounds of formula I, which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及式I的化合物，该化合物在抑制c-Met蛋白激酶方面具有用途。本发明还提供了包括式I化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗增生性疾病的方法。
• AMINOPYRAZOLE TRIAZOLOTHIADIAZOLE INHIBITORS OF C-MET PROTIEN KINASE
  申请人：Lauffer David

  公开号：US20110124684A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds of formula I, which is useful in the inhibition of c-Met protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I and methods of using the compositions in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其在抑制c-Met蛋白激酶方面有用。本发明还提供了包括公式I化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗增殖性疾病的方法。