2,2′-((2RS,6RS)-1-methylpiperidine-2,6-diyl)bis(1-phenylethanone) | 579-21-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2′-((2RS,6RS)-1-methylpiperidine-2,6-diyl)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: (+/-)-1-methyl-2r,6t-diphenacyl-piperidine；(+/-)-1-Methyl-2r,6t-diphenacyl-piperidin；2-[(2R,6R)-1-methyl-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 579-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: IDEMKXUAULKYJV-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  99°
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1072 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

化学性质
针状结晶，溶于石油醚/乙醚。熔点为172℃。易溶于乙醇、丙酮、苯和氯仿，微溶于水和乙醚。

用途
它是山梗菜碱盐酸盐（洛贝林）的中间体。

生产方法
可通过戊二醛与苯甲酰基乙酸钾及甲胺反应，环合并缩合制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lobelanine 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,2′-((2RS,6RS)-1-methylpiperidine-2,6-diyl)bis(1-phenylethanone)
  参考文献：
  名称：

  Ebnoether, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 386,392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。
• Ebnoether, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 386,392
  作者：Ebnoether

  DOI：——

  日期：——