chromeno[2,3-b]indole | 243-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: chromeno[2,3-b]indole
• CAS: 243-41-4
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ILSFFUVCSNZZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 chromeno[2,3-b]indole 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到11-(1H-indol-3-yl)chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一锅通过碘介导的吲哚和水杨醛的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应获得吲哚基chromeno [2,3- b ]吲哚

  摘要：

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.065
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的N-甲苯磺酰azo对吲哚的选择性3-烷基化反应以及I2介导的进一步环化为Chromeno [2,3-b]吲哚

  摘要：

  吲哚与碘化亚铜催化反应Ñ -tosylhydrazones从派生邻- /对-hydroxybenzaldhydes得到选择性地将Ç -3烷基化产物，而不是Ñ烷基化产品。此外，生成的C-3烷基化产物的I 2介导的环化反应可简化chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800206

文献信息

• Practical Synthesis of Chromeno[2,3-<i>b</i>]indole Skeleton via an Aldehyde Group Insertion/Aromatization Strategy
  作者：Jianming Liu、Na Liu、Yuanyuan Yue、Yanyan Wang、Kaige Chen、Jia Zhang、Shufang Zhao、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/asia.201601681

  日期：2017.2.16

  The synthesis of chromeno[2,3‐b]indole from simple starting materials remains a demanding process. Herein, 2‐bromoindole undergoes nucleophilic attack from salicylaldehyde, followed by intramolecular insertion of an aldehyde group and aromatization to generate the desired chromeno[2,3‐b]indoles. Moreover, various functional groups were tolerated and a gram‐scale synthesis of the product could be achieved

  由简单的起始原料合成苯并[2,3-b]吲哚仍然是一个艰巨的过程。在此，2-溴吲哚经历了水杨醛的亲核攻击，随后在分子内插入醛基并进行芳构化以生成所需的chromeno [2,3- b ]吲哚。此外，可以容忍各种官能团，并且在最佳条件下可以实现克级的产物合成。
• Keggin-type heteropoly-11-molybdo-1-vanadophosphoric acid supported montmorillonite K-10 clay-catalysed one-pot multi-component synthesis of chromeno[2,3-b]indoles
  作者：Prasanna Antony Muthu、Kumaresan Murugan、Swaminathan Meenakshisundaram、Sami Ponnusamy

  DOI：10.1007/s11164-021-04483-x

  日期：2021.9

  Keggin-type heteropoly-11-molybdo-1-vanadophosphoric acid, H4[PVMo11O40] supported on montmorillonite K-10 clay for about 10% as catalyst under environmentally benign solvent-free reaction condition. Shorter reaction time, excellent yield of product, sustainability of catalytic material and simple workup procedure under green experimental conditions are the advantages of this protocol.

  通过β-萘酚，羟吲哚和各种取代醛的缩合反应，一锅三组分合成了十二种不同的铬[2,3- b ]吲哚衍生物。还通过水杨醛与羟吲哚/氯氧吲哚的一锅两组分缩合反应合成了另外两种chromeno [2,3- b ]吲哚衍生物。两种缩合反应均通过使用Keggin型杂多11钼1-钒磷酸H 4 [PVMo 11 O 40在无溶剂的环境友好反应条件下，将其负载在蒙脱石K-10粘土上约10％作为催化剂。该方案的优点是反应时间短，产物收率高，催化材料的可持续性以及在绿色实验条件下的简单后处理程序。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160276597A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. At least one of the emission layer and the electron transport region includes a condensed cyclic compound represented by one selected from Formulae 1-1 and 1-2: The organic light-emitting device including one or more of the condensed cyclic compounds according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；在第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域。发射层和/或电子传输区域中至少有一个包括由公式1-1和1-2中选择的表示的一种缩合环化合物：根据本公开的实施例中包括一种或多种缩合环化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
• Preventives and remedies for central nervous system diseases
  申请人：——

  公开号：US20030207863A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A prophylactic or therapeutic agent for central nervous system diseases based on amyloid &bgr;40 secretion inhibitory activity of a compound having urotensin II receptor antagonistic activity or a salt thereof.

  一种预防或治疗中枢神经系统疾病的药剂，基于一种具有尿泰松II受体拮抗活性或其盐的化合物对淀粉样蛋白β40分泌抑制活性。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20020177593A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Agents for improving potentcy of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholine esterase and an action to improve the excretory potency of urinary bladder. As an example, crystals of of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  改善膀胱功能的药剂，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。特别地，提供了一种三环、紧凑、杂环衍生物的晶体，具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，揭示了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯烷[3,2,1-ij]-喹啉-4-酮或其盐和含有它们的药物组合物。