(S)-2-methyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-butane-1,2-diol | 69371-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-butane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-2-methyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butan-1,2-diol；(S)-(+)-5-(3,4-dihydroxy-3-methyl-1-butyl)-2,3,6-trimethyl-p-benzoquinone；(S)-2-(3,4-dihydroxy-3-methylbutyl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；2-[(3S)-3,4-dihydroxy-3-methylbutyl]-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 69371-84-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FSKUCYOYWUBROQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-butane-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-铬甲醇的高效合成，一种维生素 E 前体

  摘要：

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.561
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (S)-铬甲醇的高效合成，一种维生素 E 前体

  摘要：

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.561

文献信息

• Asymmetric synthesis of a chroman derivative (vitamin e precursor)
  作者：Yoji Sakito、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85757-3

  日期：1982.1

  Chromanmethanol 2, a chiral intermediate for the synthesis of α-tocopherol 1, is prepared from α-hydroxy aldehyde 5, which is obtained by an asymmetric synthesis in over 95% ee.

  由α-羟基醛5制备氯甲基甲醇2（一种合成α-生育酚1的手性中间体），它是通过不对称合成在95％ee以上得到的。
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 4. Mitteilung. Aufbau des Chromanringsystems aus Trimethylhydrochinon und einem optisch aktiven C4- bzw. C5-Synthon
  作者：Richard Barner、Max Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19790620735

  日期：1979.10.31

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成
• Synthesis of optically active vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04113740A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  Synthesis of optically active vitamin E from 2-methyl-5-oxotetrahydro-2-furoic acid including intermediates in this synthesis.

  从2-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酸合成光学活性维生素E，包括在这个合成过程中的中间体。
• Synthesis of 6-hydroxychroman-2-methanol derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04424389A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  A process for producing chroman, a compound of the formula, ##STR1## or an optically active compound thereof wherein R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, which comprises reacting a compound of the formula, ##STR2## or an optically active compound thereof wherein A is an aryl group and R.sub.5 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, with a compound of the formula, ##STR3## wherein R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group, X is a halogen atom and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined above, to obtain a compound of the formula, ##STR4## or an optically active compound thereof wherein A, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined above, reacting the resulting compound with methylmagnesium halide and then hydrolyzing to obtain the corresponding 4-aryl substituted 2-hydroxy-2-methylbutanal, or an optically active compound thereof, reducing the resulting compound to obtain a diol, or an optically active compound thereof, and then oxidizing the resulting compound to obtain a compound of the formula, ##STR5## or an optically active compound thereof wherein R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined above, followed by reduction. Chromans, the objective compounds of this invention, are an intermediate for the synthesis of tocopherols, particularly .alpha.-tocopherol.

  一种生产香豆素的方法，该香豆素的化学式为##STR1##或其光学活性化合物，其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4分别是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，包括反应化合物的方法的公式，##STR2##或其光学活性化合物，其中A是芳基基团，R.sub.5是C.sub.1-C.sub.4烷基，与公式的化合物反应，##STR3##其中R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基，X是卤素原子，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，以获得公式的化合物，##STR4##或其光学活性化合物，其中A，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，将所得化合物与甲基镁卤反应，然后水解以获得相应的4-芳基取代的2-羟基-2-甲基丁醛，或其光学活性化合物，还将所得化合物还原以获得二醇或其光学活性化合物，然后氧化所得化合物以获得公式的化合物，##STR5##或其光学活性化合物，其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，随后还原。本发明的目标化合物香豆素是合成生育酚的中间体，特别是α-生育酚。
• Synthesis of (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol and
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04153614A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  A process if disclosed for producing (S)-(+)-6-hydroxy-2,4,7,8-tetramethylchroman-2-methanol from either alkyl(R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-propionate or (S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol including intermediates in this synthesis.

  本发明揭示了一种从烷基（R）-2-苄氧基-3-羟基-2-甲基-丙酸酯或（S）-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环戊醇中制备（S）-（+）-6-羟基-2,4,7,8-四甲基-2-色酚甲醇的过程，包括在合成过程中的中间体。