| 69821-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• CAS: 69821-04-1；119719-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RCPZPIDNISPTJW-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,4'R,8'R)-1',2'-dehydro-α-tocopheryl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,4'R,8'R)-α-生育酚的不对称全合成通过酶去对称化实现

  摘要：

  手性二醇 ( S ) -14是 (+)-(2 R ,4' R ,8' R )-α-生育酚 ( 1 ) 的常见合成中间体，一种新的高度立体选择性合成方法分七个步骤完成总产率为 13.8%。该开发路线的特点是脂肪酶催化的前手性二酯39a的不对称水解，其通过具有挑战性的 Heck 偶联制备成手性含季碳单酯 ( R ) -37a据我们所知，在 81% 的产率和 96.7% 的正确配置下，导致迄今为止报道的维生素 E 成员的手性色满骨架的最有效的酶促不对称合成。再加上对植醇衍生侧链的修饰制备，1的化学酶促全合成在 15 个最长的线性步骤中完成，总产率为 3.1%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00384h
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lipase from porcine pancreas (PPL) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,4'R,8'R)-α-生育酚的不对称全合成通过酶去对称化实现

  摘要：

  手性二醇 ( S ) -14是 (+)-(2 R ,4' R ,8' R )-α-生育酚 ( 1 ) 的常见合成中间体，一种新的高度立体选择性合成方法分七个步骤完成总产率为 13.8%。该开发路线的特点是脂肪酶催化的前手性二酯39a的不对称水解，其通过具有挑战性的 Heck 偶联制备成手性含季碳单酯 ( R ) -37a据我们所知，在 81% 的产率和 96.7% 的正确配置下，导致迄今为止报道的维生素 E 成员的手性色满骨架的最有效的酶促不对称合成。再加上对植醇衍生侧链的修饰制备，1的化学酶促全合成在 15 个最长的线性步骤中完成，总产率为 3.1%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00384h

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (<i>S</i>)-CHROMANMETHANOL, A VITAMIN E PRECURSOR
  作者：Kunihiko Takabe、Koichi Okisaka、Yujiro Ushiyama、Takao Katagiri、Hidemi Yoda

  DOI：10.1246/cl.1985.561

  日期：1985.5.5

  The (S)-chromanmethanol, a key intermediate for the synthesis of optically active α-tocopherol was synthesized by a reaction sequence which utilized the asymmetric epoxidation of the (E)-allylic alcohol to the (2R,3R)-epoxyalcohol in high enantiomeric excess.

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。
• 一种(2R，4’R，8’R)-α-生育酚的立体选择性全合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114105932A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚的立体选择性全合成方法。本发明包括：以三甲基氢醌为原料碘化生成芳香卤代物，再与含末端烯键的双酯经过Heck反应、Pd/C氢化形成饱和的芳香二酯；再选择性水解双酯生成具有高光学活性的单酯，构建手性立体中心；然后经过甲基磺酰氯化、四氢铝锂还原形成含甲基的手性化合物；再经过氧化关环、氢化还原构建手性色满母核；然后经过苄基保护、Wittig反应、与C15*脂肪类长链膦盐实现碳碳键连接；最后还原双键得到(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚I。本发明方法原料易得，反应条件温和，操作简便，所用的脂肪酶具有良好的稳定性，催化形式绿色环保，具有工业应用价值。