1-(Cyclohexylmethyl)-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea | 1042740-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(Cyclohexylmethyl)-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea
• CAS: 1042740-44-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₂
• 分子量: 398.549
• InChiKey: UHIVGMLBKLIHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxamide) 、 环己甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到1-(Cyclohexylmethyl)-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea
  参考文献：
  名称：

  N-烷基，环烷基或芳基尿素的新型伯氨喹衍生物：合成，抑制细胞生长和抗病毒活性的评估。

  摘要：

  在存在或不存在三乙胺的情况下，通过苯并三唑内酯2与相应的胺的氨解反应来制备新型脲伯氨喹衍生物3a-i。通过将伯氨喹与1-苯并三唑羧酸氯酰化来制备化合物2。在所有评估的化合物中，吡啶衍生物3h对结肠癌，人T淋巴细胞和鼠类白血病表现出最好的细胞抑制活性。但是，该化合物对人正常的成纤维细胞也显示出相当明显的细胞毒性。发现尿素3c，3d和3g对人恶性肿瘤细胞系的抑制作用相对于正常成纤维细胞的选择性最高。广泛的抗病毒评估结果表明，尿素3h和3g的吡啶和苯乙基衍生物对巨细胞病毒表现出一定的选择性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.001

文献信息

• The novel primaquine derivatives of N-alkyl, cycloalkyl or aryl urea: Synthesis, cytostatic and antiviral activity evaluations
  作者：G. Džimbeg、B. Zorc、M. Kralj、K. Ester、K. Pavelić、G. Andrei、R. Snoeck、J. Balzarini、E. De Clercq、M. Mintas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.001

  日期：2008.6

  urea primaquine derivatives 3a-i were prepared by aminolysis of benzotriazolide 2 with the corresponding amine in the presence or absence of triethylamine. Compound 2 was prepared by acylation of primaquine with 1-benzotriazole carboxylic acid chloride. Among all compounds evaluated, the pyridine derivative 3h exhibited the best cytostatic activities against colon carcinoma, human T-lymphocyte and

  在存在或不存在三乙胺的情况下，通过苯并三唑内酯2与相应的胺的氨解反应来制备新型脲伯氨喹衍生物3a-i。通过将伯氨喹与1-苯并三唑羧酸氯酰化来制备化合物2。在所有评估的化合物中，吡啶衍生物3h对结肠癌，人T淋巴细胞和鼠类白血病表现出最好的细胞抑制活性。但是，该化合物对人正常的成纤维细胞也显示出相当明显的细胞毒性。发现尿素3c，3d和3g对人恶性肿瘤细胞系的抑制作用相对于正常成纤维细胞的选择性最高。广泛的抗病毒评估结果表明，尿素3h和3g的吡啶和苯乙基衍生物对巨细胞病毒表现出一定的选择性抑制作用。