1-thio-α-tocopherol | 85460-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-thio-α-tocopherol
• 英文别名: DL-α-thiotocopherol；2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrothiochromen-6-ol
• CAS: 85460-71-5；155324-05-3
• 化学式: C₂₉H₅₀OS
• 分子量: 446.781
• InChiKey: JSKNNKRICACXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-thio-α-tocopherol 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-thiotocopherol acetate
  参考文献：
  名称：

  Valashek, I. E.; Shakhova, M. K.; Samokhvalov, G. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 12, p. 2204 - 2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-trimethyl-4-hydroxy-benzenethiol 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -70.0~195.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 1-thio-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1-thio-α-tocopherol: A sulfur-containing analogue of vitamin E.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84650-x

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 5,7,8-trimethyl-6-hydroxythiochromans and purported syntheses of sulfur-containing analogs of vitamin E
  作者：B. Robillard、L. Hughes、M. Slaby、D. A. Lindsay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo00360a013

  日期：1986.5
• Antioxidant activity of 1-thio-.alpha.-tocopherol and related compounds. EPR, ENDOR, and UV-visible absorption spectra of some of the derived phenoxyl radicals
  作者：H. A. Zahalka、B. Robillard、L. Hughes、J. Lusztyk、G. W. Burton、E. G. Janzen、Y. Kotake、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo00251a014

  日期：1988.8