2-氨基-3-氯-5-氟苯甲酸 | 1022961-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-氯-5-氟苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-3-chloro-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 1022961-12-1
• 化学式: C₇H₅ClFNO₂
• mdl: MFCD11193640
• 分子量: 189.574
• InChiKey: VVVXUPVSKDWTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-5-氟苯甲酸 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Ethyl 4-[6-fluoro-4-[5-(methanesulfonamido)-6-methoxypyridin-3-yl]-2-morpholin-4-ylquinazolin-8-yl]oxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTCIAL COMPOSITION, AND USES THEREOF

  摘要：

  揭示了一种融合杂环化合物，其制备方法，药物组合物及其用途。所述融合杂环化合物如公式I、公式II或公式III所示。本发明的所述融合杂环化合物和/或其药用可接受盐的制备方法包括三种合成途径。本发明还提供了一种包含融合杂环化合物的药物组合物，所述药物组合物含有公式I、公式II或公式III所示的一个或多个融合杂环化合物，其药用可接受盐、水合物、溶剂化合物、多型体和前药，以及药用可接受载体。本发明还涉及应用所述融合杂环化合物和/或药物组合物制备激酶抑制剂以及制备用于预防和治疗与激酶相关疾病的药物。本发明的融合杂环化合物对PI3Kδ具有选择性抑制功能，可用于制备用于预防和治疗细胞增殖性疾病如癌症、感染、炎症或自身免疫疾病的药物。

  公开号：

  US20160244432A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-氨基-3-氯-5-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种A2A腺苷受体拮抗剂的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种A2A腺苷受体拮抗剂的合成方法，包括以2‑氨基‑5‑氟苯甲酸为初始原料，与N‑氯代丁二酰亚胺进行亲电取代反应得到中间体1，中间体1与尿素发生缩合酰化反应得到中间体2，中间体2与三氯氧磷进行环化反应得到中间体3，中间体3与2‑呋喃硼酸进行偶联反应得到中间体4，中间体4经对甲氧基苄基保护基保护得到中间体5，中间体5进行羟基化反应得到中间体6，中间体6与4‑(2‑氯乙基)吗啡啉进行亲核取代反应得到中间体7，中间体7脱去对甲氧基苄基保护基得到A2A腺苷受体拮抗剂。整个合成路线合理成熟，原料易得，反应条件温和，可控性强，适于工业化生产，保证了目标产物的产率及纯度。

  公开号：

  CN111943938A

文献信息

• MIF INHIBITORS AND THEIR USES
  申请人：Gaweco Anderson

  公开号：US20150065480A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to MIF inhibitors; compositions comprising an effective amount of a MIF inhibitor; and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及MIF抑制剂；包含有效量MIF抑制剂的组合物；以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• Discovery of a Phosphoinositide 3-Kinase (PI3K) β/δ Inhibitor for the Treatment of Phosphatase and Tensin Homolog (PTEN) Deficient Tumors: Building PI3Kβ Potency in a PI3Kδ-Selective Template by Targeting Nonconserved Asp856
  作者：Stephane Perreault、Jayaraman Chandrasekhar、Zhi-Hua Cui、Jerry Evarts、Jia Hao、Joshua A. Kaplan、Adam Kashishian、Kathleen S. Keegan、Thomas Kenney、David Koditek、Latesh Lad、Eve-Irene Lepist、Mary E. McGrath、Leena Patel、Bart Phillips、Joseph Therrien、Jennifer Treiberg、Anella Yahiaoui、Gary Phillips

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01821

  日期：2017.2.23

  required to sustain cancer cell growth in which the tumor suppressor phosphatase and tensin homolog (PTEN) has been deactivated. This manuscript describes the discovery, optimization, and in vivo evaluation of a novel series of PI3Kβ/δ inhibitors in which PI3Kβ potency was built in a PI3Kδ-selective template. This work led to the discovery of a highly selective PI3Kβ/δ inhibitor displaying excellent

  需要磷酸肌醇3-激酶（PI3K）β信号来维持癌细胞的生长，在该细胞中，抑癌磷酸酶和张力蛋白同源物（PTEN）已失活。该手稿描述了一系列新的PI3Kβ/δ抑制剂的发现，优化和体内评估，其中在PI3Kδ选择性模板中建立了PI3Kβ效价。这项工作导致发现了一种高度选择性的PI3Kβ/δ抑制剂，在人PTEN缺陷型LNCaP前列腺癌异种移植肿瘤模型中显示出优异的药代动力学特征和功效。
• 一种A2A腺苷受体拮抗剂的合成方法
  申请人：上海再极医药科技有限公司

  公开号：CN111943938A

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种A2A腺苷受体拮抗剂的合成方法，包括以2‑氨基‑5‑氟苯甲酸为初始原料，与N‑氯代丁二酰亚胺进行亲电取代反应得到中间体1，中间体1与尿素发生缩合酰化反应得到中间体2，中间体2与三氯氧磷进行环化反应得到中间体3，中间体3与2‑呋喃硼酸进行偶联反应得到中间体4，中间体4经对甲氧基苄基保护基保护得到中间体5，中间体5进行羟基化反应得到中间体6，中间体6与4‑(2‑氯乙基)吗啡啉进行亲核取代反应得到中间体7，中间体7脱去对甲氧基苄基保护基得到A2A腺苷受体拮抗剂。整个合成路线合理成熟，原料易得，反应条件温和，可控性强，适于工业化生产，保证了目标产物的产率及纯度。
• PREPARATION METHOD FOR MORPHOLINQUINAZOLINE COMPOUND AND MIDBODY THEREOF
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20220127248A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present disclosure relates to a preparation method morpholinquinazoline compound and a midbody thereof. The preparation method for morpholinquinazoline compound comprises the following steps: S1, performing a Suzuki reaction of compound S and compound IV as represented by the following formula, so as to obtain compound V; step S2, performing a reaction of methylsufonyl chloride and compound V in an organic solvent as represented by the following formula, so as to obtain compound VI; and S3, performing a coupled reaction of compound VII and compound VI in a solvent as represented by the following formula, so as to obtain compound YY-20394. The preparation method has the advantages of higher yield, better selectivity, simple operation and mild reaction condition, and is applicable to industrial production.

  本公开涉及一种吗啡啶喹唑啉化合物及其中间体的制备方法。制备吗啡啶喹唑啉化合物的方法包括以下步骤：S1，将化合物S和化合物IV进行Suzuki反应，以获得化合物V；步骤S2，在有机溶剂中，将甲磺酰氯和化合物V进行反应，以获得化合物VI；以及S3，在溶剂中，将化合物VII和化合物VI进行偶联反应，以获得化合物YY-20394。该制备方法具有较高的产率、更好的选择性、简单的操作和温和的反应条件，适用于工业生产。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR MORPHOLINQUINAZOLINE COMPOUND AND MIDBODY THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ MORPHOLINQUINAZOLINE ET DE CORPS MÉDIAN ASSOCIÉ<br/>[ZH] 吗啉基喹唑啉化合物的制备方法及其中间体
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARM CO LTD

  公开号：WO2020147525A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  本公开涉及一种吗啉基喹唑啉化合物的制备方法及其中间体。所述吗啉基喹唑啉化合物的制备方法包括以下步骤：步骤S1：将化合物S和化合物IV，进行如下式的Suzuki反应，得到化合物V；步骤S2：将甲基磺酰氯和所述化合物V在有机溶剂中进行如下式反应，得到化合物VI；步骤S3：将化合物VII和所述化合物VI在溶剂中，进行如下式的偶联反应，得到化合物YY-20394。该制备方法收率较高，选择性较好，且操作简便，反应条件温和，适合工业化生产。