((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 207123-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 207123-21-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GXJPMBQLUDQIAV-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bhunia, Nisith; Das, Biswanath, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1633 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Agelastatin A by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate

  摘要：

  Total synthesis of (-)-agelastatin A has been achieved starting from L-arabitol. The highlights in our synthesis include the preparation of vicinal diamine moiety by [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate and construction of central ring-C with ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol0709735

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of chiral bromolactones as precursors to α-exo-methylene-γ-butyrolactone-containing sesquiterpene lactones
  作者：Roman Lagoutte、Miryam Pastor、Mathéo Berthet、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.045

  日期：2018.10

  The sesquiterpene lactones cover a diverse and pharmacologically important diversity space. In particular, the electrophilic α-exo-methylene-γ-butyrolactone moiety that is preponderant in this natural product family has been shown to readily engage in covalent inhibition via conjugate addition of cysteine residues in target proteins. However, the synthetic accessibility of sesquiterpenes or related

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。
• LAULIMALIDE AND LAULIMALIDE ANALOGS
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20080227851A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel laulimalide analogs, methods for the treatment of proliferative disease and processes for the synthesis of laulimalide and novel laulimalide analogs are described.

  描述了新型laulimalide类似物、治疗增殖性疾病的方法以及合成laulimalide和新型laulimalide类似物的过程。
• Convergent Approach toward the Synthesis of the Stereoisomers of C-6 Homologues of 1-Deoxynojirimycin and Their Analogues:  Evaluation as Specific Glycosidase Inhibitors
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab

  DOI：10.1021/jo061455v

  日期：2006.10.1

  A new and stereoselective strategy is developed to synthesize an appropriate template 9 to obtain C-6 homologues of 1-deoxyazasugars such as 1-deoxy-d-galactohomonojirimycin (5), 1-deoxy-4-hydroxymethyl-d-glucohomonojirimycin (6), and their enantiomers. The template 9 is also used to obtain neutral nonbasic pseudo-glyconolactam (8), C-4 amino, and methyl analogues of 1-deoxy-homonojirimycin as new

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。
• Tandem Ring-Closing/Cross-Metathesis Approach for the Synthesis of Synargentolide B and Its Stereoisomers
  作者：Gowravaram Sabitha、Kontham Shankaraiah、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300434

  日期：2013.8

  stereoisomers have been accomplished from L-(+)- and D-(–)-diethyl tartrates, D-ribose, and D-mannitol as chiral pool starting materials. The key step was a tandem ring-closing/cross-metathesis reaction in which lactone formation and fragment coupling were accomplished in one pot. The spectroscopic data of synthetic product 2c were in agreement with those reported for the natural product. Synargentolide

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。
• Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (−)-hyacinthacine A1, (−)-7a-epi-hyacinthacine A1, (−)-hyacinthacine A2, and (−)-1-epi-alexine
  作者：E. Anne Brock、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c3ob40205c

  日期：——

  N-substituent) were readily prepared via conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to either tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose) or tert-butyl (S,S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from L-tartaric acid) coupled with in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, followed

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs