3,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile | 879218-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: 3,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 879218-25-4
• 化学式: C₁₇H₉F₆N
• 分子量: 341.256
• InChiKey: PFISEDXGTPJYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化芳基从碳中心到氮中心的长距离迁移

  摘要：

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10267
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 palladium diacetate 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium hydride 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由钯催化双（杂）芳基酮短合成3,3-二（杂）芳基丙胺

  摘要：

  描述了钯-催化的双-杂（芳基）酮的平行合成，其具有两个另外的合成步骤，从而易于进入3,3-二（杂）芳基丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.122

文献信息

• A short synthesis of 3,3-di(hetero)arylpropylamines obtained from bis-(hetero)aryl ketones via palladium catalysis
  作者：Domnic Martyres、Frank Schmiedt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.122

  日期：2006.3

  A palladium-catalyzed parallel synthesis of bis-hetero(aryl) ketones is described with two further synthetic steps allowing easy entry to 3,3-di(hetero)arylpropylamines.

  描述了钯-催化的双-杂（芳基）酮的平行合成，其具有两个另外的合成步骤，从而易于进入3,3-二（杂）芳基丙胺。
• Silver-Catalyzed Long-Distance Aryl Migration from Carbon Center to Nitrogen Center
  作者：Taigang Zhou、Fei-Xian Luo、Ming-Yu Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b10267

  日期：2015.11.25

  Selective cleavage of an inert C-C bond followed by C-O/N bond formation through a long-distance aryl migration from a carbon to a nitrogen center via Ag catalysis is reported. The migration products were easily converted into γ-hydroxy amines and tetrahydroquinoline derivatives in quantitative yields. Preliminary mechanistic studies indicated a radical pathway.

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。