(4S)-4-[3-(1,3-dithian-2-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 585535-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[3-(1,3-dithian-2-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 585535-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 262.437
• InChiKey: AWCVZBPVGYNBID-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[3-(1,3-dithian-2-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-1-{2-[3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-4-[3-(1,3-dithian-2-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。
• Multicomponent Linchpin Couplings. Reaction of Dithiane Anions with Terminal Epoxides, Epichlorohydrin, and Vinyl Epoxides:  Efficient, Rapid, and Stereocontrolled Assembly of Advanced Fragments for Complex Molecule Synthesis
  作者：Amos B. Smith、Suresh M. Pitram、Armen M. Boldi、Matthew J. Gaunt、Chris Sfouggatakis、William H. Moser

  DOI：10.1021/ja0376238

  日期：2003.11.1

  The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis, are described. Competent electrophiles include terminal epoxides, epichlorohydrin

  描述了单瓶多组分二噻烷关键偶联方案的开发、应用和优势，而不是将二噻烷阴离子逐步添加到亲电试剂中，从而快速、高效和立体控制地组装用于复杂分子合成的高度官能化中间体。 . 有效的亲电试剂包括末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物。使用表氯醇和乙烯基环氧化物可以实现高化学选择性。对于乙烯基环氧化物，二噻烷阴离子的空间性质至关重要；空间上不受阻碍的二噻烷阴离子提供 S(N)2 加合物，而受阻碍的阴离子主要导致 SN2' 加合物。机理研究表明 SN2' 过程是通过对乙烯基环氧化物的顺式加成而发生的。
• Anion Relay Chemistry:  An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian

  DOI：10.1021/ja057059w

  日期：2006.1.1

  An effective one-flask multicomponent linchpin coupling protocol employing the concept of anion relay chemistry (ARC) was developed. This concept calls for addition of an anion (5) to an epoxide (6), bearing on a distal carbon a trialkyl silyl group and an anion stabilizing group (ASG), to furnish upon epoxide ring opening oxyanion 7. Addition of HMPA or other polar solvents to trigger a solvent controlled

  开发了一种采用阴离子继电器化学 (ARC) 概念的有效单瓶多组分关键耦合协议。这个概念要求将阴离子 (5) 添加到环氧化物 (6) 上，在远端碳上带有三烷基甲硅烷基和阴离子稳定基团 (ASG)，以在环氧化物开环时提供氧阴离子 7. 添加 HMPA 或其他极性溶剂触发溶剂控制的 1,4-布鲁克重排，然后产生新的远端阴离子 (8)，后者又可与各种第二亲电试剂反应。
• (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment
  作者：Amos B. Smith、Suresh M. Pitram、Michael J. Fuertes

  DOI：10.1021/ol034989g

  日期：2003.7.1

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.