((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol | 137252-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol；(2S,3S)-2,3-epoxy-4-penten-1-ol；2,3-epoxy-4-penten-1-ol；((2R,3R)-3-vinyl-oxiranyl)-methanol；[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 137252-92-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: JOODUMVMXMJPTD-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-5-{2-[(2R,3S)-2-Hydroxy-3-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)-pentyl]-[1,3]dithian-2-yl}-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rimocidin Synthetic Studies. Construction of an Advanced C(1−18) Polyol Fragment

  摘要：

  The synthesis of an appropriately functionalized advanced C(1-18) polyol fragment of the mycosamine-glycosylated polyene macrolide, (+)-rimocidin (1), has been achieved in a highly efficient manner. Highlights of the strategy include the S(N)2/S(N)2' addition of dithiane anions to vinyl epoxides and the multicomponent linchpin union of 2-TBS-1,3-dithiane with two advanced epoxides.

  DOI：

  10.1021/ol034989g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  曲霉罗拉明A的全合成和结构重新分配

  摘要：

  对几乎所有目前可用的β-内酰胺类抗生素具有抗药性的革兰氏阴性细菌的增加和传播是一个主要的全球健康问题。产生耐药性的主要原因是获得金属β-内酰胺酶，例如金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）。真菌天然产物曲霉芦荟A（AMA）是一种NDM-1抑制剂，在感染了表达NDM-1的革兰氏阴性细菌的小鼠模型中显示出有希望的体内治疗潜力。报道了曲霉胺A的第一次全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出了一种灵活的途径和在后期达到所需氧化态的有效策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201509960

文献信息

• A Concise Enantioselective Entry to the Synthesis of Deoxy-azasugars
  作者：Rubén Martín、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol991280u

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A concise enantioselective preparation of oxazolidinylpiperidine 4, a key intermediate in the synthesis of glycosidase inhibitors such as 1-deoxymannojirimycin or 1-deoxygalactostatin, has been developed. Sharpless catalytic asymmetric epoxidation of (E)-2,4-pentadienol followed by treatment with allyl isocyanate afforded epoxy carbamate 8. Regioselective intramolecular ring opening

  [反应：见正文]已经开发了一种简洁的对映体选择性的恶唑烷二基哌啶4，它是合成糖苷酶抑制剂（如1-deoxymannojirimycin或1-deoxygalactostatin）的关键中间体。（E）-2,4-戊二烯醇的无尖锐催化不对称环氧化，然后用异氰酸烯丙酯处理，得到环氧氨基甲酸酯8。由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠促进的区域选择性分子内开环和闭环复分解提供了高对映体的双环中间体4纯度。这四个步骤的顺序总收率为51％。
• A practical synthesis of<scp>d</scp>-erythro-sphingosine using a cross-metathesis approach
  作者：Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b403568b

  日期：——

  Starting from a vinylepoxide, a short and practical synthesis of D-erythro-sphingosine is described. The key transformations are a regioselective opening of the vinylepoxide and an E-selective cross-metathesis, affording the target molecule in 5 steps and 51% overall yield.

  从乙烯基环氧化物开始，描述了一种简短实用的 D-赤藓-鞘氨醇合成方法。关键的转化过程是乙烯基环氧化物的区域选择性开环和 E-选择性交叉金属化反应，只需 5 个步骤就能得到目标分子，总收率为 51%。
• Enantioselective synthesis of hydroxylated pyrrolidines via Sharpless epoxidation and olefin metathesis
  作者：Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.023

  日期：2007.1

  The enantioselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from enantiomerically pure 2,3-epoxy-pent-4-en-1-ol 5 is described herein. The epoxy alcohol, readily available in any configuration by Sharpless epoxidation, was submitted to regioselective C-3 ring-opening with allyl amine, Boc-protection and ring-closing metathesis to yield dehydropyrrole derivative 7. From this key intermediate, 1

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。
• Total synthesis of (+)-brasilenyne <i>via</i> concise construction of an oxonane framework containing a 1,3-<i>cis</i>,<i>cis</i>-diene
  作者：Changjin Lim、Jungmin Ahn、Jaehoon Sim、Hwayoung Yun、Joonseong Hur、Hongchan An、Jaebong Jang、Seungbeom Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/c7cc08329g

  日期：——

  The enantioselective total synthesis of (+)-brasilenyne has been accomplished. The key features of the synthesis include the convergent preparation of a highly functionalized endocyclization precursor via selective epoxide opening, the construction of an oxonene skeleton through perfect regioselective Pd(0)-catalyzed endocyclization, and the installation of a 1,3-cis,cis-diene unit via a decarboxylative

  （+）-brasilenyne的对映选择性全合成已完成。合成的关键特征包括通过选择性环氧化物开口聚合制备高度官能化的内环化前体，通过完美的区域选择性Pd（0）催化的内环化构建ox烯骨架，以及安装1,3-顺式，顺式-二烯单元通过脱羧光苯硒基化和位点选择性亚硒酸酯消除序列。
• WO2007/6714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——