5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-2-one | 131085-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-2-one
• 英文别名: 5-{[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-pentanone；5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-one
• CAS: 131085-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: OBNKUXOLNAALKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四溴化碳 、 二氧化碳 、 Ca(COCl)2 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 stolonidiol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇合成中[1,4] -SPh转变的范围和局限性

  摘要：

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。

  DOI：

  10.1039/b005349j

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-disubstituted cyclopentanones by palladium-catalyzed rearrangement of allenylcyclobutanols with aryl halides
  作者：Masahiro Yoshida、Kenji Sugimoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00910-9

  日期：2002.9

  When allenylcyclobutanols having a 1-substituted allenyl group were treated with aryl iodides in the presence of palladium(0), ring-expanded cyclopentanones possesing quaternary carbon stereocenter at the α-position were stereoselectively obtained. The reactions can be applied to various kinds of allenylcyclobutanols and aryl halides.

  当在钯 (0) 存在下用芳基碘处理具有 1-取代的丙二烯基的丙二烯基环丁醇时，立体选择性地获得在 α 位具有季碳立体中心的扩环环戊酮。该反应可应用于各种烯基环丁醇和芳基卤化物。
• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• Functional Metathesis Catalyst Through Ring Closing Enyne Metathesis: One Pot Protocol for Living Heterotelechelic Polymers
  作者：Subhajit Pal、Fiorella Lucarini、Albert Ruggi、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1021/jacs.7b12805

  日期：2018.3.7

  Enyne ring closing metathesis has been used to synthesize functional group carrying metathesis catalysts from a commercial (Ru-benzylidene) Grubbs' catalysts. The new Grubbs-type ruthenium carbene was used to synthesize living heterotelechelic ROMP polymers without any intermediate purification. Olefin metathesis with a mono substituted alkyne followed by ring closing metathesis with an allylic ether

  Enyne 闭环复分解已用于从商业（Ru-亚苄基）Grubbs 催化剂合成带有官能团的复分解催化剂。新的 Grubbs 型钌卡宾用于合成活性异遥爪 ROMP 聚合物，无需任何中间纯化。用单取代炔烃进行烯烃复分解，然后用烯丙基醚进行闭环复分解，为获得带有新官能团的复分解催化剂提供了有效途径。不同功能的亚苄基和亚烷基衍生物已经在一锅合成异远螯聚合物中进行了研究。
• A Remarkably Simple Hybrid Surfactant-NHC Ligand, Its Gold-Complex, and Application in Micellar Catalysis
  作者：Andreas Rühling、Hans-Joachim Galla、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201502542

  日期：2015.8.24

  A combination of an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand and a structurally simple surfactant has been realized, the hybrid surfactant–NHC. The related gold complex was synthesized, fully characterized, and applied in catalysis. This remarkably simple strategy allows, in combination with a co‐surfactant, the application of gold catalysis in water.

  N-杂环卡宾（NHC）配体和结构简单的表面活性剂（杂化表面活性剂–NHC）的组合已经实现。合成了相关的金络合物，对其进行了充分表征，并将其用于催化。这种非常简单的策略允许与助表面活性剂一起在水中应用金催化。
• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 CO2 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。