3-((2S，5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇 | 481048-21-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-((2S，5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇
• 英文名称: 3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(t-butyldiphenylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanol
• 英文别名: 3-((2S,5S)-5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propan-1-ol；3-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 481048-21-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: JXVLJWBTAZZVKK-OZXSUGGESA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S，5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 (R)-chiral Cr(III) sulfonamide cobalt(II) phthalocyanine 、 三乙胺盐酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,5R)-1-{(2S,5S)-5-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-6-iodo-5-methyl-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：催化过程。

  摘要：

  [反应：见正文]稳定的结晶Cr（III）/磺酰胺络合物1a被证明是Ni / Cr介导的偶联反应的有效催化剂。为该过程提出了一种可能的机制。1a对其他Cr介导的偶联反应也有效。利用这种催化剂，开发了卤酮类化合物的C14-C26链段的简洁有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026981x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1,2-epoxypentane 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 (S)-chiral Cr(III) sulfonamide 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-((2S，5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：催化过程。

  摘要：

  [反应：见正文]稳定的结晶Cr（III）/磺酰胺络合物1a被证明是Ni / Cr介导的偶联反应的有效催化剂。为该过程提出了一种可能的机制。1a对其他Cr介导的偶联反应也有效。利用这种催化剂，开发了卤酮类化合物的C14-C26链段的简洁有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026981x

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 3-((2S, 5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURANE-2-YL) PROPANOL DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190023727A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A method for preparing a 3-((2S,5S)-4-methylene-5-(3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanol derivative by a simple process with high yields, and an intermediate useful for the method.

  一种通过简单高产率工艺制备3-((2S,5S)-4-亚甲基-5-(3-氧丙基)四氢呋喃-2-基)丙醇衍生物的方法，以及用于该方法的中间体。
• [EN] 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5-(3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL, LEUR PRÉPARATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES CORRESPONDANTS
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2014183211A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  公开了一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基团。还公开了中间体及其制备方法。式11化合物可用于制备halichondrin类似物。
• New Syntheses of E7389 C14−C35 and Halichondrin C14−C38 Building Blocks: Double-Inversion Approach
  作者：Dae-Shik Kim、Cheng-Guo Dong、Joseph T. Kim、Haibing Guo、Jian Huang、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9058475

  日期：2009.11.4

  sequential use of catalytic asymmetric Cr-mediated coupling reactions, E7389 C14-C35 and halichondrin C14-C38 building blocks have been stereoselectively synthesized. The C19-C20 bond is first formed via the catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated coupling, i.e., 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1), in which vinyl iodide 8 is used as the limiting substrate. The C23-C24 bond is then formed via the catalytic asymmetric

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素
• 一种艾日布林中间体的制备方法
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN111793047B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明提供了一种艾日布林中间体的制备方法，具体涉及艾日布林B片段C14～C26片段的制备方法，本发明采用全新的路线和中间体制备关键中间体ERB，与现有技术相比，反应路线大大简化，反应收率和目标产物的新手性中心的选择性均显著提高；特别适合工业化应用。
• 一种艾日布林中间体的衍生物及其盐与其制备、纯化方法和应用
  申请人：苏州正济药业有限公司

  公开号：CN114671905A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及一种艾日布林中间体的衍生物及其盐与其制备、纯化方法和应用，其中艾日布林中间体的衍生物的结构如式II所示，其中，R选自TBDPS、TBDMS、TMS、TES或TIPS。其中式Ⅰ所示的艾日布林中间体的纯化方法包括(1’)将式I所示的艾日布林中间体进行氧化反应，得到式II所示化合物；(2’)将式II所示化合物纯化，进行还原反应，得到式III所示化合物；(3’)将式III所示化合物进行氧化反应，得到纯化的式I所示的艾日布林中间体。该纯化方法通过将油状的式I所示化合物氧化为固体状的式II所示化合物，进而通过重结晶纯化式II所示化合物以除去式I所示化合物的手性异构体。该纯化方法操作简单，原料转化率高，副产物量少，生产成本明显降低并适合工业化生产。