5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-2-(phenylsulfanyl)-pentanal | 131074-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-2-(phenylsulfanyl)-pentanal
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylsulfanylpentanal
• CAS: 131074-33-4
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂SSi
• 分子量: 462.728
• InChiKey: OTUXDGLMUKTIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-2-(phenylsulfanyl)-pentanal 在 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [1,4]-SPh Shift Cyclisations or [1,2]-SPh-Cyclisations as Alternative Cascade Sequences for Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2815
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-2-(phenylsulfanyl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇合成中[1,4] -SPh转变的范围和局限性

  摘要：

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。

  DOI：

  10.1039/b005349j

文献信息

• Stereoelectronic factors in the synthesis of tetrahydrofurans by hydroxyl participation in phenylthio migration
  作者：Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97421-5

  日期：1990.1
• The scope and limitation of the [1,4]-SPh shift in the synthesis of allylic alcohols†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jason Eames、Maria A. de las Heras、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b005349j

  日期：——

  Treatment of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gives stereospecifically substituted allylic alcohols in near quantitative yield via a [1,4]-SPh shift. We comment on the structural variation at both the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction and define its limits.

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。
• [1,4]-SPh Shift Cyclisations or [1,2]-SPh-Cyclisations as Alternative Cascade Sequences for Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Jason Eames、Nikolai Kuhnert、Stuart Warren

  DOI：10.1055/s-1999-2815

  日期：1999.8