6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-ol | 445424-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: 6-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-methylhex-2-en-1-ol；6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 445424-76-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: KOWZZZBJFWAADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯糖苷（-）-Lyngbyaloside B的全合成和完全立体结构

  摘要：

  我们已经详细描述了（-）-lyngbyaloside B的建议结构和正确结构的总合成，这有助于阐明该天然产物的完整立体结构。我们的研究始于13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成，其中酯化/闭环复分解（RCM）策略已成功用于大环的有效构建。我们还建立了引入共轭二烯侧链和l的可靠方法鼠李糖残基到大环骨架上。但是，酯化/ RCM策略对母体天然产物无效，因为很难将位在空间上的C-13叔醇酰化。还曾在各种条件下广泛研究了癸酸的宏观化，但没有成功。我们最终通过涉及酰基乙烯酮作为反应性物种的大分子内酯化完成了（-）-lyngbyalaloside B的拟议结构的全合成。但是，我们合成材料的NMR光谱数据与真实材料的光谱数据不匹配，这表明必须重新检查提议的结构。检查天然产物的NMR光谱数据和分子力学计算后，我们推测C-10，C-11，和C-13立体定位中心在拟议的结构中分配不正确。最后，我们对（-）-lyngbyaloside

  DOI：

  10.1002/chem.201600341
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-4-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.38h， 生成 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lyngbyaloside B的全合成，立体化学重新分配和生物学评估

  摘要：

  （−）‐ Lyngbyaloside B是从海洋蓝细菌Lyngbya sp。分离的14元大环内酯糖苷。作为摩尔和同事的细胞毒性物质。描述了（-）-lyngbyaloside B的第一个全合成及其立体结构的重新分配。合成过程包括Abiko-Masamune羟醛反应，乙烯基Mukaiyama羟醛反应以及涉及酰基烯酮中间体的大环化反应，该中间体用于构建大环骨架，其中含有酰化的叔醇。还报道了所选化合物对一小组人类癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409629

文献信息

• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed <i>Endo</i>-Selective Epoxide-Opening Cascades: Formal Synthesis of (−)-Brevisin
  作者：Kurt W. Armbrust、Matthew G. Beaver、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jacs.5b03570

  日期：2015.6.3

  an effective catalyst for endo-selective cyclizations and cascades of epoxy-(E)-enoate alcohols, thus enabling the synthesis of oxepanes and oxepane-containing polyethers from di- and trisubstituted epoxides. Syntheses of the ABC and EF ring systems of (-)-brevisin via all endo-diepoxide-opening cascades using this method constitute a formal total synthesis and demonstrate the utility of this methodology

  [Rh(CO)2Cl]2 是环氧-(E)-烯醇的内选择性环化和级联反应的有效催化剂，因此能够从二取代和三取代环氧化物合成氧杂环庚烷和含氧杂环己烷的聚醚。(-)-brevisin 的 ABC 和 EF 环系统使用这种方法通过所有内双环氧化物开放级联合成构成正式的全合成，并证明了这种方法在合成海洋阶梯聚醚天然产物的背景下的实用性。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLIZINE DERIVATIVES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015048363A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to Substituted Quinolizine Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R9 and R10 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Quinolizine Derivative, and methods of using the Substituted Quinolizine Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式(I)的取代喹啉衍生物及其药用盐或前药，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9和R10如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种取代喹啉衍生物的组合物，以及使用这些取代喹啉衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Synthetic studies toward neovibsanins A and B: construction of the neovibsanin core utilizing palladium(0)-catalyzed carbonylative cyclization with carbon monoxide
  作者：Tomoyuki Esumi、Ming Zhao、Taishi Kawakami、Mayuna Fukumoto、Masao Toyota、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.168

  日期：2008.4

  The core A-ring of neovibsanins A (1) and B (2), which are potent neurotrophic agents isolated from the leaves of Viburnum awabuki, have been effectively constructed by the intramolecular palladium(0)-catalyzed carbonylative cyclization of alkenyl iodide with carbon monoxide.

  新型Vivisansanins A（1）和B（2）的核心A环是一种有效的神经营养剂，它是从川荚burn的叶片中分离出来的，它是通过分子内钯（0）催化碳烯基碘化物的羰基化环化反应而有效地构建的。一氧化碳。