5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-ol | 558465-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-ol
• 英文别名: 4-(t-Butyldiphenylsilyloxy)-1-methyl-1-butanol
• CAS: 558465-78-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: GSHHSBFYZSSLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-2-(phenylsulfanyl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇合成中[1,4] -SPh转变的范围和局限性

  摘要：

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。

  DOI：

  10.1039/b005349j
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl diphenylsilanol 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由B（C醚取代的醇与羰基化合物的化学选择性脱氧6 ˚F 5）3 -催化还原（HME 2 SICH 2）2 †

  摘要：

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc01163j

文献信息

• An Attempted Cascade Radical-Mediated Cyclisation Approach to Ring-D Aromatic Steroids
  作者：Gerald Pattenden、Alexander Blake、L. Reddy、Davey Stoker

  DOI：10.1055/s-2006-951533

  日期：2006.11

  A synthetic approach to ring-D aromatic steroids, viz. 5, based on a cascade of radical-mediated cyclisations from the orthoaryl-substituted iododienynones 12 and 13, instead led to the macrocyclic ketone 16 or to the novel, bridged tricycle 17, respectively, as the major products.

  环 D 芳香族类固醇的合成方法，即。图 5 基于邻芳基取代的碘二烯酮 12 和 13 的一系列自由基介导的环化反应，分别生成大环酮 16 或新型桥连三环 17 作为主要产物。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。
• Synthesis of disubstituted 1,2-dioxolanes, 1,2-dioxanes, and 1,2-dioxepanes
  作者：Francisco M. Guerra、Eva Zubía、María J. Ortega、F. Javier Moreno-Dorado、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.026

  日期：2010.1

  A route to cyclic peroxides containing 1,2-dioxolane, 1,2-dioxane or 1,2-dioxepane rings is described. These compounds present simpler structures related to the bicyclic core of stolonoxides, metabolites with marked cytotoxicity against several mammalian tumor cell lines, isolated from the marine tunicate Stolonica socialis. The key synthetic step consists in the intramolecular Michael addition of

  描述了制备含有1，2-二氧戊环，1，2-二氧六环或1，2-二氧戊环的环状过氧化物的途径。这些化合物呈现出与斯托隆氧化物的双环核心有关的更简单的结构，斯托隆氧化物是从海洋被膜豚鼠（Stolonica socialis）分离出的对几种哺乳动物肿瘤细胞系具有明显细胞毒性的代谢产物。关键的合成步骤包括将仲氢过氧化物基团分子内迈克尔加成到α，β-不饱和酯上。
• [EN] NOVEL PTEFB INHIBITING MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MACROCYCLIQUES INHIBITEURS DE PTEFB
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018177889A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to novel modified macrocyclic compounds with improved tolerability of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及一种新型改性大环化合物，其通式（I）如本文所述和定义，具有改善的耐受性，以及其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒引起的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备通式（I）所述化合物中有用的中间化合物。
• Traceless Silylation of β-C(sp³)–H Bonds of Alcohols via Perfluorinated Acetals
  作者：Ala Bunescu、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12150

  日期：2018.1.31

  We report the silylation of primary C-H bonds located β to secondary and tertiary alcohols by exploiting perfluorinated esters as traceless directing groups. The conversion of a secondary or tertiary alcohol to a perfluoroalkyl ester and conversion of the ester to the corresponding silyl acetals by hydrosilylation allows for selective β-C(sp3)-H silylation catalyzed by the combination of [Ir(cod)OMe]2

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。