benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-Benzyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate；benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: IKZFNIAMQFYRSM-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 H-Met-Leu-Phe-O-CH2C6H5
  参考文献：
  名称：

  作为有用的甲酰化剂的甲酸活性酯：甲酰氨基酸酯、N-α-甲酰-Met-Leu-Phe-OH 和甲酰-Met-Lys-Pro-Arg（一种吞噬作用刺激肽）合成的改进

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30034
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel series of L-isoserine derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  A series of novel L-isoserine derivatives were synthesised and evaluated for their ability to inhibit aminopeptidase N (APN)/CD13. In our preliminary biological results, some of these compounds possessed a potent inhibitory activity against the APN. Within this series, compound 14b not only showed similar enzyme inhibition (IC50 of 12.2 mu M) compared with the positive control bestatin (half maximal inhibitory concentration (IC50) of 7.3 mu M), but also had a potent antiproliferative activity against human cancer cell lines cells.

  DOI：

  10.3109/14756361003698147

文献信息

• The greening of peptide synthesis
  作者：Stefan B. Lawrenson、Roy Arav、Michael North

  DOI：10.1039/c7gc00247e

  日期：——

  Both couplings and deprotections for solution- and solid-phase peptide synthesis can be carried out in the polar aprotic solvent propylene carbonate.

  用于溶液和固相肽合成的偶联和脱保护均可在极性非质子传递溶剂碳酸亚丙酯中进行。
• カルボン酸アミド化合物の製造方法及び触媒並びにフロー製造システム
  申请人：国立大学法人東海国立大学機構

  公开号：JP2021127318A

  公开（公告）日：2021-09-02

  【課題】カルボン酸とアミンの脱水縮合反応を行うことができる新たな製造方法、及び、触媒を提供すること。【解決手段】ホウ素を含有する強酸及びゼオライトから形成された触媒存在下で、カルボン酸とアミンを反応させることを特徴とするカルボン酸アミド化合物の製造方法。【選択図】なし

  进行能够进行羧酸和胺的脱水缩合反应的新制造方法，以及提供催化剂。在含硼强酸和沸石形成的催化剂存在下，将羧酸和胺反应的制备羧酸酰胺化合物的方法。【选择图】无
• A cytochrome c-urea functionalized dipeptide conjugate: an efficient HBD framework to synthesize 4<i>H</i>-pyrans <i>via</i> one-pot multicomponent reaction
  作者：Sanjeev Saini、Mayank、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c9gc03512e

  日期：——

  This work is focused on the development of an efficient and green protocol for the one-pot multicomponent synthesis of a series of 4H-pyran derivatives.

  这项工作专注于开发一个高效且环保的一锅多组分合成协议，用于合成一系列4H-吡喃衍生物。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Zhou Han-Jie

  公开号：US20070105786A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。
• Development of Novel Epoxyketone-Based Proteasome Inhibitors as a Strategy To Overcome Cancer Resistance to Carfilzomib and Bortezomib
  作者：Min Jae Lee、Deepak Bhattarai、Jisu Yoo、Zach Miller、Ji Eun Park、Sukyeong Lee、Wooin Lee、James J. Driscoll、Kyung Bo Kim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01943

  日期：2019.5.9

  synthesized novel epoxyketone-based PIs by structural modifications at the P1' site. We show that a Cfz analog, 9, harboring a hydroxyl substituent at its P1' position was highly cytotoxic against cancer cell lines displaying de novo or acquired resistance to Cfz. These results suggest that peptide epoxyketones incorporating P1'-targeting moieties may have the potential to bypass resistance mechanisms

  在过去的15年中，蛋白酶体抑制剂（PIs），即硼替佐米，卡非佐米（Cfz）和ixazomib，已显着改善了多发性骨髓瘤（MM）患者的总体生存率和生活质量。但是，很大一部分MM患者对PI治疗无反应。耐药性从头存在或通过长期定义尚不明确的机制经过长期治疗后获得。对临床PI耐药性缺乏清晰的了解阻碍了下一代PI药物的开发，该药物用于治疗对现有治疗不再反应的MM患者。在这里，我们通过在P1'位进行结构修饰来设计和合成新型的基于环氧酮的PI。我们显示Cfz类似物9，在其P1'处具有羟基取代基 该位置对表现出新的或获得的对Cfz的抗性的癌细胞系具有高度的细胞毒性。这些结果表明掺入P1'-靶向部分的肽环氧酮可能具有绕过与Cfz相关的耐药机制并为对Cfz耐药的患者提供其他临床选择的潜力。