N-boc-L-亮氨酸-L-苯丙氨酸 | 65671-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-boc-L-亮氨酸-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Boc-L-Leu-D-Phe-OH
• 英文别名: N-Boc-L-leucine-L-phenylalanine；Boc-Leu-D-Phe-OH；Boc-Leu-Phe-OH；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-leucyl-D-phenylalanine；(2R)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 65671-74-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: FJIFOSYQRVZPBW-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Leu-D-Val(N-Me)-OMe 、 N-boc-L-亮氨酸-L-苯丙氨酸 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以229 mg的产率得到Boc-Leu-D-Phe-Leu-Leu-D-Val(N-Me)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的综合研究：78种衍生物在两种胰腺癌细胞系中的构效关系

  摘要：

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 San A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-boc-L-亮氨酸-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA / NHS）作为二肽合成的偶联剂

  摘要：

  摘要描述了一种以N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA / NHS）为偶联剂合成二肽的方法。N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和胺之间的偶联反应可以在温和的条件下以N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）作为偶联剂进行，不需要其他酸/碱。所有副产物和过量的反应物都是水溶性的或可水解的，并且在纯化阶段易于通过水洗消除。而且，所有反应物都是廉价的并且广泛用于常规药物生产中。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.012

文献信息

• Cleavage of esters using carbonates and bicarbonates of alkali metals: synthesis of thymopentin
  作者：Karen L. Kaestle、Mohmed K. Anwer、Tapan K. Audhya、Gideon Goldstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92619-4

  日期：1991.1

  A novel method for hydrolysis of primary esters using aqueous alkali carbonates or bicarbonates and an alcohol as cosolvent is described. Several peptide esters, including a Cbz-Arg-Lys(Cbz)-Asp(OBzl)-Val-Tyr-OBzl (sequence corresponding to the active site of thymic immunoregulatory hormone, thymopoietin), were hydrolyzed to demonstrate the utility of this method.

  描述了一种使用碱金属碳酸盐或碳酸氢盐和一种醇作为助溶剂水解伯酯的新方法。水解了几种肽酯，包括Cbz-Arg-Lys（Cbz）-Asp（OBzl）-Val-Tyr-OBzl（对应于胸腺免疫调节激素，胸腺生成素的活性位点的序列），以证明该方法的实用性。
• Novel aminopeptidase N (APN/CD13) inhibitors derived from chloramphenicol amine
  作者：Meirong Jia、Kanghui Yang、Hao Fang、Yingying Xu、Siwei Sun、Li Su、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.008

  日期：2011.9

  Aminopeptidase N (APN) is involved in different physiological and pathological processes of tumor cells, including proliferation, invasion, apoptosis and metastasis. Herein one series of compounds derived from commercially available (1S, 2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl) propane-1,3-diol have been designed and synthesized. Furthermore, preliminary activity evaluation showed that some compounds elicited moderate inhibitory activity against APN with compounds 10e (IC50 = 6.1 +/- 0.5 mu M) possessing the best efficacy, which could be used as the lead compound in the future for anticancer agents research. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.