N-trifluoroacetyl-leucylphenylalanine methylester | 859-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-leucylphenylalanine methylester
• 英文别名: TFA-Leu-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 859-45-0
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 388.387
• InChiKey: PKMJYJOQROHJCL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nps-Phe-OH 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-leucylphenylalanine methylester
  参考文献：
  名称：

  二环己基碳二亚胺-4-二甲基氨基吡啶对2-硝基亚乙基磺苯基保护的氨基酸进行无消旋酯化

  摘要：

  通过使用2-硝基苯基磺苯基（Nps）保护基，可以避免二环己基碳二亚胺-4-甲基二甲基吡啶（DCC-DMAP）酯化N-保护的氨基酸时发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1039/c39820001132

文献信息

• N-Trifluoracetyl-aminosäuren, XIX. Gaschromatographische Trennung von<i>N</i>-TFA-Dipeptid-methylestern
  作者：Friedrich Weygand、Bruno Kolb、Axel Prox、Monohar A. Tilak、Ichiro Tomida

  DOI：10.1515/bchm2.1960.322.1.38

  日期：1960.1
• Racemisation-free esterification of 2-nitrohenylsulphenyl-protected amino-acids by dicyclohexylcarbodi-imide-4-dimethylaminopyridine
  作者：Bernhard Neises、Thomas Andries、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1039/c39820001132

  日期：——

  Racemisation during esterification of N-protected amino-acids by dicyclohexylcarbodi-imide–4-dimethylaminopyridine (DCC–DMAP) can be avoided by use of the 2-nitrophenylsulphenyl(Nps) protecting group.

  通过使用2-硝基苯基磺苯基（Nps）保护基，可以避免二环己基碳二亚胺-4-甲基二甲基吡啶（DCC-DMAP）酯化N-保护的氨基酸时发生外消旋作用。