(+)-chelidonine O-acetate | 3606-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: (+)-chelidonine O-acetate
• 英文别名: (+)-chelidonine-acetate；(+)-Chelidonin-acetat；chelidonine acetate；(5bR)-6t-acetoxy-13-methyl-(5br,12bc)-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；(5bR)-6t-Acetoxy-13-methyl-(5br,12bc)-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin；O-Acetyl-chelidonin；O-Acetylchelidonine；[(1S,12S,13R)-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-12-yl] acetate
• CAS: 3606-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: IDYNWQAYWOFRRD-PCCBWWKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-chelidonine O-acetate 在 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢苯并 [c] 菲啶生物碱的立体化学。(+) - 14-epicorynoline, (+) - corynoline, (+) - chelidonine 和相关化合物的手性和绝对构型

  摘要：

  目前的工作报告了 CD 光谱与 (+) - 14 - 表角线碱 (1)、(+) - 棒线灵 (2)、(+) - 棒线灵 (5)、(+) - 白屈菜素的立体化学性质之间的相关性(3) 及其衍生物以及 (+) - 高螯合素 (6)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170308
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-白屈菜碱盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.88%的产率得到(+)-chelidonine O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of O-acyl and O-alkyl chelidonine derivatives

  摘要：

  A group of 11 derivatives of chelidonine was obtained by acylations and/or alkylations of the secondary hydroxyl group with the aim of testing their biological activity. This paper focuses on the new derivatives influence on CNS in mice. The highest activity was observed for compounds 2c, 3c and 4, which produced antinociceptive and antiserotoninergic effects, not recorded for the parent alkaloid 1. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01288-0

文献信息

• Novel Chelidonine Derivatives, Methods for the Production Thereof, and Use Thereof For Producing Pharmaceutical Agents
  申请人：Salama Zoser B.

  公开号：US20080039483A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to novel chelidonine derivatives, methods for the production thereof, the use of said compounds for the prevention, treatment, monitoring of the progress, and aftertreatment of diseases related to cell growth, cell differentiation, and/or cell division, especially tumors, and a kit comprising the inventive chelidonine derivatives.

  本发明涉及新型的赤茯苓碱衍生物，其生产方法，以及利用该化合物预防、治疗、监测进展和后期治疗与细胞生长、细胞分化和/或细胞分裂相关的疾病，尤其是肿瘤，并且包括该创新赤茯苓碱衍生物的试剂盒。
• Stereochemie von Hydrobenzo[c]phenanthridin-Alkaloiden. Chiroptische Eigenschaften und absolute Konfiguration von (+)- 14-Epicorynolin, (+)-Corynolin, (+)-Chelidonin und verwandten Verbindungen
  作者：Narao Takao、Miyoko Kamigauchi、Kinuko Iwasa、Noriko Morita、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1002/ardp.19843170308

  日期：——

  Die vorliegende Arbeit berichtet über die Korrelation zwischen den CD‐Spektren und den stereochemischen Eigenschaften von (+)‐14‐Epicorynolin (1), (+)‐Corynolin (2), (+)‐Corynoloxin (5), (+)‐Chelidonin (3) und ihren Derivaten sowie (+)‐Homochelidonin (6).

  目前的工作报告了 CD 光谱与 (+) - 14 - 表角线碱 (1)、(+) - 棒线灵 (2)、(+) - 棒线灵 (5)、(+) - 白屈菜素的立体化学性质之间的相关性(3) 及其衍生物以及 (+) - 高螯合素 (6)。
• Synthesis and biological activity of O-acyl and O-alkyl chelidonine derivatives
  作者：G Grynkiewicz

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01288-0

  日期：2001.12.1

  A group of 11 derivatives of chelidonine was obtained by acylations and/or alkylations of the secondary hydroxyl group with the aim of testing their biological activity. This paper focuses on the new derivatives influence on CNS in mice. The highest activity was observed for compounds 2c, 3c and 4, which produced antinociceptive and antiserotoninergic effects, not recorded for the parent alkaloid 1. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.