[(1R,2S,3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]cyclohexyl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 849676-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]cyclohexyl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 849676-42-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: IOPLNOBIRAPYBV-JUVJZELASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]cyclohexyl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-4-formyl-2-methoxy-cyclohexyl 1(R)-2(S)-3(S)-4(S)-[3-(4-methoxy-phenyl)]-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Angiogenesis inhibitors and pharmaceutical/cosmetic applications thereof

  摘要：

  富马加隆的新衍生物具有一般化学式（I）：并且是有用的血管生成抑制剂；这些可以制成适用于人类或兽医学的药物组合物，也可以制成化妆品组合物。

  公开号：

  US20070167519A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 [(1R,2S,3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]cyclohexyl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h

文献信息

• US7396953B2
  申请人：——

  公开号：US7396953B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• [EN] NOVEL ANGIOGENESIS INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COSMETIQUE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006010859A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de la fumagalone de Formule générale (I) ainsi qu'à leur méthode de préparation, et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, ou dans des compositions cosmétiques.