6-phenyl-2-benzylthiouracil | 62459-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-2-benzylthiouracil
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one；2-benzylsulfanyl-6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one；2-benzylsulfanyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 62459-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD02236080
• 分子量: 294.377
• InChiKey: WRDMBAGAWMSBHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2-benzylthiouracil 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenoxy)-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-苯基-2-硫尿嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6-phenyl-2-benzylthiouracil
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays
  作者：Ángela García-García、Jesus Vicente de Julián-Ortiz、Jorge Gálvez、David Font、Carles Ayats、María del Remedio Guna Serrano、Carlos Muñoz-Collado、Rafael Borrás、José Manuel Villalgordo

  DOI：10.3390/ijms232315057

  日期：——

  A method to identify molecular scaffolds potentially active against the Mycobacterium tuberculosis complex (MTBC) is developed. A set of structurally heterogeneous agents against MTBC was used to obtain a mathematical model based on topological descriptors. This model was statistically validated through a Leave-n-Out test. It successfully discriminated between active or inactive compounds over 86% in database sets. It was also useful to select new potential antituberculosis compounds in external databases. The selection of new substituted pyrimidines, pyrimidones and triazolo[1,5-a]pyrimidines was particularly interesting because these structures could provide new scaffolds in this field. The seven selected candidates were synthesized and six of them showed activity in vitro.

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。
• Synthesis of pyrimidinyl arylglycines through subsequent Mitsunobu and Petasis reactions
  作者：David Font、Montserrat Heras、José M. Villalgordo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.035

  日期：2008.5

  The synthesis of highly functionalized pyrimidinyl arylglycines is presented. The highlight in our synthetic sequence includes selective O-alkylation of 2-(benzylsulfanyl)-4(3H)-pyrimidinones with N-Boc beta-aminoalcohols under Mitsunobu conditions, Petasis reaction with glyoxylic acid and phenylboronic acid and nucleophilic ipso-substitution of the activated sulfur with morpholine. The unexpected spontaneous Smiles rearrangement of several pyrimidinyl amines is also discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：José Villalgordo、David Font、Montserrat Heras

  DOI：10.1055/s-2002-33924

  日期：——

  A simple and efficient methodology toward the synthesis of highly molecularly diverse 2,6-disubstituted 3,4-dihydropyrimidin-4(3H)-ones of type 3 has been developed. The methodology is based on a selective O-alkylation reaction with i-PrOH under Mitsunobu conditions followed by a nucleophilic heteroaromatic ipso-substitution of sulfones 20 and subsequent acidic hydrolysis of the isopropoxy group.

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。