2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine | 497944-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
• CAS: 497944-64-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂OS
• 分子量: 336.458
• InChiKey: VRMIYBRVYHVZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenoxy)-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-2-硫尿嘧啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924

文献信息

• Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays
  作者：Ángela García-García、Jesus Vicente de Julián-Ortiz、Jorge Gálvez、David Font、Carles Ayats、María del Remedio Guna Serrano、Carlos Muñoz-Collado、Rafael Borrás、José Manuel Villalgordo

  DOI：10.3390/ijms232315057

  日期：——

  A method to identify molecular scaffolds potentially active against the Mycobacterium tuberculosis complex (MTBC) is developed. A set of structurally heterogeneous agents against MTBC was used to obtain a mathematical model based on topological descriptors. This model was statistically validated through a Leave-n-Out test. It successfully discriminated between active or inactive compounds over 86% in database sets. It was also useful to select new potential antituberculosis compounds in external databases. The selection of new substituted pyrimidines, pyrimidones and triazolo[1,5-a]pyrimidines was particularly interesting because these structures could provide new scaffolds in this field. The seven selected candidates were synthesized and six of them showed activity in vitro.

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。