5-(异唑-5-基)噻吩-2-磺酰氯 | 62260-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(异唑-5-基)噻吩-2-磺酰氯
• 中文别名: 4-羟基-2-甲基-6-苯基嘧啶
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylpyrimidin-4-ol；2-methyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 62260-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00559693
• 分子量: 186.213
• InChiKey: YIDRCIOAPLVRFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  330.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(异唑-5-基)噻吩-2-磺酰氯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amplifiers of phleomycin. I. Some pyrimidinylpurines, pyrimidinylpteridines and phenylpyrimidines

  摘要：

  合成路线 描述了 5,6-二氨基-2,4'-联嘧啶-4-酮的合成路线，然后是 2-(嘧啶-4'-基)嘌呤和 2-(嘧啶-4'-基)蝶啶的合成路线。 还报道了一系列苯基和二苯基嘧啶的制备方法，每种嘧啶都附有类似的 硫链、氮链或氧链侧链。上述所有 系统在细菌筛选中都显示出了作为博莱霉素扩增剂的活性。 细菌筛选中，上述所有系统的成员都显示出了作为普利霉素扩增剂的活性，但具有硫连侧链的苯基嘧啶类 硫连侧链的苯基嘧啶具有特别的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9840155
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(异唑-5-基)噻吩-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 盐酸乙脒 、 sodium ethanolate 、 5-(异唑-5-基)噻吩-2-磺酰氯 、 三氯氧磷 在 乙醇 、 crude product 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 5-(异唑-5-基)噻吩-2-磺酰氯 、 氯仿 、 ice water 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以gave 4-chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine (EMI-mass: 206 [M]+) in 90% yield (98% purity)的产率得到4-chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种公式I的化合物，该化合物有效作为细胞毒性剂。该发明的化合物在治疗各种临床情况中是有用的，其中不受控制的异常细胞的生长和扩散发生。

  公开号：

  US20090280133A1

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Disubstituted 4,4′-Bipyrimidines: Preparation of a New Pentadentate Ligand
  作者：Anne-Laure Papet、Alain Marsura

  DOI：10.1055/s-1993-25886

  日期：——

  Synthesis of 2,2′-disubstitued 6,6′-diphenyl-4,4-bipyrimidines (bpm) and their reactivity towards oxidation and bromination is investigated. Preparation of a pentadentate ligand by a template reaction from 2-bromomethyl-4,4′-bipyrimidine unit is reported.

  研究了2，2'-二取代6，6'-二苯基4，4'-联吡啶(bpm)的合成及其氧化和溴化反应性。报道了通过模板反应从2-溴甲基-4，4'-联吡啶单元制备五齿配体的方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018020242A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of the ubiquitin specific protease USP19. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in therapy.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Metal-free radical C–H methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide
  作者：Pei-Zhi Zhang、Jian-An Li、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03355e

  日期：——

  A new method for free radical methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide (DCP) under metal-free condition is introduced. A 50 g-scale reaction could be performed safely at desired...

  介绍了一种在无金属条件下用过氧化二枯基（DCP）与嘧啶酮和吡啶酮进行自由基甲基化的新方法。50 g规模的反应可以在所需的条件下安全地进行...
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• Discovery of ^wt RET and ^V804M RET Inhibitors: From Hit to Lead
  作者：Luca Mologni、Martina Dalla Via、Adriana Chilin、Manlio Palumbo、Giovanni Marzaro

  DOI：10.1002/cmdc.201700243

  日期：2017.8.22

  of RET kinase has been found in several neoplastic diseases, like medullary thyroid carcinoma, multiple endocrine neoplasia, papillary thyroid carcinoma, and non-small-cell lung cancer. Currently approved RET inhibitors were not originally designed to be RET inhibitors, and their potency against RET kinase has not been optimized. Hence, novel compounds able to inhibit both wild-type RET (wt RET) and

  RET激酶的致癌激活已在多种肿瘤疾病中发现，如甲状腺髓样癌，多发性内分泌肿瘤，甲状腺乳头状癌和非小细胞肺癌。目前批准的RET抑制剂最初并未设计为RET抑制剂，而且它们对RET激酶的效能尚未优化。因此，需要能够抑制野生型RET（wt RET）及其突变体（例如V804M RET）的新型化合物。本文中，我们介绍了新型亚微摩尔wt RET / V804M RET抑制剂N-（2-氟-5-三氟甲基苯基）-N'-4'-[（2''-苯甲酰胺基）吡啶的开发和初步评估从我们先前鉴定的4-苯胺基嘧啶命中化合物开始，具有4-苯胺基吡啶结构的-4”-基氨基]苯基}脲（69）。