ethyl caffeate diacetate | 100976-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl caffeate diacetate
• 英文别名: ethyl 3,4-diacetoxycinnamate；ethyl E-3,4-diacetoxyphenyl-2-propenoate；3,4-diacetoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester；3,4-Diacetoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100976-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: YCFCYHXLNGQWAJ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl caffeate diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Heel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 190,196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 吡啶 、 五氯化磷 、 苯胺 作用下， 生成 ethyl caffeate diacetate
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Heel, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 190,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• Structure of Green Pigment Formed by the Reaction of Caffeic Acid Esters (or Chlorogenic acid) with a Primary Amino Compound
  作者：Goro YABUTA、Yukimichi KOIZUMI、Kazuko NAMIKI、Mitsuhiko HIDA、Mitsuo NAMIKI

  DOI：10.1271/bbb.65.2121

  日期：2001.1

  benzacridine derivative, and the yellowish ethanol solution of this product immediately turned green upon addition of butyl amine or diluted alkali. Therefore, the green pigment was assumed to be an oxidized quinone type product of trihydroxy benzacridine. This identification of the structure was supported by the correspondence of the measured absorption spectra with those calculated by the molecular orbital

  在某些食品（例如甘薯，牛和其他食品）中，在食品加工过程中观察到明显的绿色变色，这是由于两分子绿原酸或咖啡酸酯与一分子伯氨基化合物的缩合反应形成了绿色色素所致。在碱性溶液中曝气。用抗坏血酸或NaBH4还原绿色颜料，得到黄色产物，该产物容易变成绿色，然后在空气中变成蓝色。鉴定出绿色颜料的还原和乙酰化产物是新的三羟基苯甲cr啶衍生物，该产物的淡黄色乙醇溶液在加入丁胺或稀碱后立即变成绿色。因此，绿色颜料被认为是三羟基苯甲cr啶的氧化醌型产物。所测结构的吸收光谱与通过分子轨道方法计算出的吸收光谱的对应关系为这种结构的鉴定提供了支持。提出了在绿色溶液中不同氧化步骤的产物之间可能的电荷转移络合物。
• Potential of Caffeic Acid Derivatives as Antimalarial Leads
  作者：Gilles Degotte、Bernard Pirotte、Michel Frédérich、Pierre Francotte

  DOI：10.2174/1570180819666220202160247

  日期：2022.9

  precisely small phenolic acids, could represent a good starting point for new antimalarials. Indeed, these molecules, including caffeic acid (1), possess several pharmacological activities and an interesting pharmacokinetic profile. Therefore, we have developed several small derivatives of this scaffold to define the potential pharmacophore responsible for the antiplasmodial propertiesResults:ResultsA

  背景：背景疟疾仍然是 2021 年最致命的传染病之一。事实上，这种感染主要由一种名为恶性疟原虫的原生动物引起，每年导致超过 2 亿例病例和约 40 万例相关死亡，主要发生在非洲。尽管有有效的药物可供使用，但自 2015 年以来患者人数有所增加，这可能是由于寄生虫产生了抗药性，也可能是其媒介按蚊产生了抗药性。因此，有必要寻找新的替代疗法。方法：方法多酚，更准确地说是小酚酸，可以代表新抗疟药的良好起点。事实上，这些分子，包括咖啡酸 (1)，具有多种药理活性和有趣的药代动力学特征。所以，我们已经开发了这种支架的几种小衍生物来定义负责抗疟原虫特性的潜在药效团结果：结果观察到对恶性疟原虫的良好至低活性 (IC50 = 16-241 µM)，尤其是对于小的酯衍生物 (2-6) . 与它们的母体化合物 (IC50 = 80 µM) 相比，这些分子是良好的抗疟原虫，并显示出对人类细胞的选择性。这些结构也强
• US2545439
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Herrmann, Pharmazie, 1953, vol. 8, p. 303
  作者：Herrmann

  DOI：——

  日期：——