2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺 | 890707-28-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N,3-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-3-methyl-2-amino-5-chlorobenzamide；2-amino-5-chloro-3,N-dimethylbenzamide；N-methyl 2-amino-5-chloro-3-methylbenzamide
• CAS: 890707-28-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: WOBVZGBINMTNKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  308.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.7 at 25℃
• 表面张力：
  67.8mN/m at 249.3mg/L and 20.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺是合成邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫苯甲酰胺的一个重要中间体。其制备方法如下：

1. 将3-甲基-2硝基苯甲酸甲酯与甲胺在低级醇中加热反应，得到3-甲基-2-硝基苯甲酰甲胺；
2. 然后将3-甲基-2-硝基苯甲酰甲胺与铁粉和酸在水中进行加热反应，得到3-甲基-2-氨基苯甲酰甲胺；
3. 最后，将3-甲基-2-氨基苯甲酰甲胺与磺酰氯在惰性有机溶剂中加热反应，最终制得2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [5-[[4-Chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]carbamoyl]-1-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]methyl 2-acetyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型含改性N-吡啶基吡唑类邻氨基苯甲酰胺的合成及杀虫活性

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jf102842r
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲基环己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 10.0~30.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，包括：以二氯乙烷为溶剂，加入3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸，滴加硫酸与硝酸反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸；将2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸、氯化亚砜反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯；向一甲胺水溶液中滴加2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯溶液，反应得到2‑硝基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺；将2‑硝基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺、甲醇、雷尼镍进行硝基还原反应，获得2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺成品。本发明工艺产品纯度高，收率高，反应条件温和，操作简单，三废大幅减少，具有环保效益，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN115583895A

文献信息

• Design, Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel Pyrazolecarboxamides Containing Cyano Substituted N-Pyridylpyrazole
  作者：Zhili Liu、Qi Feng、Lixia Xiong、Mingzhong Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090296

  日期：2010.9

  12 novel pyrazolecarboxamides containing cyano substituted N‐pyridylpyrazole were synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR and HRMS techniques. Their evaluated insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that the cyano‐containing pyrazolecarboxamides exhibited moderate insecticidal activities. Compounds 6i and 6k showed comparable higher activity

  合成了12种含有氰基取代的N-吡啶基吡唑的新型吡唑羧酰胺，并通过1 H NMR和HRMS技术对其结构进行了表征。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明，含氰基的吡唑甲酰胺表现出中等的杀虫活性。化合物6i和6k显示出比相应的邻氨基苯甲酸二酰胺6m更高的活性。
• 一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂
  申请人：江苏腾龙生物药业有限公司

  公开号：CN111134128A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含氯虫苯甲酰胺的杀虫剂，该杀虫剂由氯虫苯甲酰胺、甲氧虫酰肼及茚虫威为有效成分复配而成，其中，按质量比计氯虫苯甲酰胺：甲氧虫酰肼：茚虫威=2:1:1；该杀虫剂增效作用显著，杀虫效果好，成本低廉。
• Anthranilic diamides derivatives as potential ryanodine receptor modulators: Synthesis, biological evaluation and structure activity relationship
  作者：Jing-Bo Liu、Feng-Yun Li、Jing-Yue Dong、Yu-Xin Li、Xiu-Lan Zhang、Yuan-Hong Wang、Li-Xia Xiong、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.028

  日期：2018.7

  force were compared with chlorantraniliprole. In addition, 7o could affect the calcium homeostasis in the central neurons of the third larvae of oriental armyworm, which revealed that the ryanodine receptor is the potential target of 7o. The density functional theory (DFT) calculation results revealed the amide bridge, the benzene ring of anthraniloyl moiety and pyrazole ring might play an important

  设计，合成了一系列含有卤素，三氟甲基和氰基的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物（7a–s），并通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对其进行了表征。生物活性表明，它们中的大多数对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至优异的活性。首先，的杀幼虫活性70对粘虫率为100％，为0.25的40％和0.1毫克的L -1，比得上标准氯虫苯甲酰胺（100％，0.25毫克的L的-1和20％，0.1毫克的L - 1）。更，对抗小菜蛾的7o在0.01 mg L -1时显示出90％的杀虫活性，优于四氯苯丙胺（45％，0.01 mg L -1）。将美国蟑螂（Periplaneta Americana）心脏跳动率（背血管）和收缩力的实验7o与绿头兰醇进行了比较。此外，7o可能会影响东方粘虫第三幼虫中枢神经元的钙稳态，这表明，ryanodine
• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。