2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺 | 890707-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-5-氰基-N,,3-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-N,3-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-amino-5-cyano-3,N-dimethylbenzamide
• CAS: 890707-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: UOCPQZOXOQZEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 - 204°C
• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺 在 sodium hydrogensulfide 、 magnesium chloride 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.33h， 以96.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种邻氨基苯甲酰胺化合物的制备方法，它是先由式Ⅱ的化合物经硫化反应得到式Ⅲ的化合物，再由式Ⅲ的化合物与式Ⅳ的化合物经缩合反应得到式Ⅰ的化合物；所述硫化反应是由式Ⅱ的化合物与硫化剂在催化剂以及极性有机溶剂的存在下进行的；所述缩合反应是在接酸剂、有机溶剂以及二乙烯三胺或者三乙烯二胺的存在下进行的。本发明的制备方法原料价廉易得，工艺简单可行，反应条件温和，易于工业化生产，尤其是缩合反应能够使缩合产物含量达到94%～98%，两步反应总收率可达85%以上。

  公开号：

  CN105461683B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-3-甲基苯羧酸 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过用取代的氰基苯基取代氯吡啶基部分提高氯虫苯甲酰胺的杀虫活性

  摘要：

  昆虫兰尼碱受体 (RyRs) 是邻氨基苯二胺杀虫剂的分子靶标。在本研究中，以小菜蛾RyRs为受体，氯虫苯甲酰胺为配体，通过活性片段组装和计算机辅助设计，合理设计了一系列含有氰基苯基吡唑部分的邻氨基苯甲酸二酰胺。大多数标题化合物对Mythimna separate、P. xylostella和Spodoptera frugiperda显示出良好的毒性。化合物CN06、CN11和CN16对应的 LC 50值分别为 0.15、0.29 和 0.52 mg·L –1，对M. separate显示出与氯虫苯甲酰胺 (0.13 mg·L –1 ) 相当的活性。令人惊讶的是，CN06、CN11和CN16对小菜蛾的相应 LC 50值分别为 1.6 × 10 –5、3.0 × 10 –5和 2.8 × 10 –5 mg·L –1至少是小菜蛾的 5 倍比氯虫苯甲酰胺（1.5 × 10 –4 mg·L –1）更有效。在S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03133

文献信息

• 一种氰基二卤代吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：邓方坤

  公开号：CN105367548A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种氰基二卤代吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物的化学分子通式为C17H7N6O2Cl2BrR1R2，R1为甲基、Cl或Br；R2为H、甲基、异丙基、乙基、烯丙基、丁基或异丁基；由取代的2-氨基-5-氰基-N-苯酰胺与1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯在乙腈中以三乙胺或吡啶作为缚酸剂，在0～40℃温度下反应2h制备得到；或以乙腈或甲苯为溶剂，回流3～4h制备得到。该化合物用于卫生、农业或林业的害虫防治，具有很高的杀虫活性和内吸性，杀虫谱广。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRANILIC DIAMIDES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIAMIDES ANTHRANILIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2019224678A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of formula (II) and anthranilic diamides of formula (I) therefrom: wherein, R1a, R1b, R2, R3, R4, A, m, n, p, Q, and T are as defined in the description.

  本发明涉及一种用于制备式(I)的新型化合物的方法，以及从中得到的式(I)的邻苯二酰胺：其中，R1a、R1b、R2、R3、R4、A、m、n、p、Q和T如描述中所定义。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS ANTHRANILIC DIAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DIAMIDE ANTHRANILIQUE ET INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2020170178A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention disclosed a process for the synthesis of anthranilic diamide compound of formula (I), wherein, R1, R2, R3a, R3b, R3c, R4, R5, R6 and Z are as defined in the detailed description. The process comprising the step of obtaining a mono- or dicyano substituted aniline compound of formula (IV) which is then converted to an anthranilic acid compound of formula (V) or an anthranilic amide compound of formula (Va). Further, the compound of formula (VI) can be optionally synthesized from compound of formula (IV or V or Va).

  本发明揭示了一种合成式（I）的蒽酰二胺化合物的方法，其中，R1、R2、R3a、R3b、R3c、R4、R5、R6和Z如详细描述中所定义。该方法包括获得式（IV）的单氰基或双氰基取代苯胺化合物的步骤，然后将其转化为式（V）的蒽酰酸化合物或式（Va）的蒽酰胺化合物。此外，式（VI）的化合物可以选择地从式（IV或V或Va）的化合物合成。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-AMINO-5-CYANOBENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE 2-AMINO-5-CYANOBENZOÏQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009061991A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed is a method for preparing a compound of Formula 1 comprising contacting a compound of Formula 2 with at least one alkali metal cyanide of Formula 3 and a compound of Formula 4 wherein R1 is NHR3 or OR4; R2 is CH3 or Cl; R3 is H, C1-C4 alkyl, cyclopropyl, cyclopropylcyclopropyl, cyclopropylmethyl or methylcyclopropyl; R4 is H or C1-C4 alkyl; X is Br, Cl or I; and R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the disclosure. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula 4 wherein R9 and R10 together are a cycloalkadiene bidentate ligand, comprising contacting a compound of Formula 5 wherein Y is Cl, Br or I, with a cycloalkadiene bidentate ligand, at least one metal reducing agent and a nitrile solvent. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula 1 comprising preparing a compound of Formula 4 by contacting a compound of Formula 5 with a cycloalkadiene bidentate ligand and at least one metal reducing agent, and then contacting the reaction mixture comprising the compound of Formula 4 with a compound of Formula 2 and at least one alkali metal cyanide of Formula 3; and further disclosed is a method for preparing a compound of Formula 6 wherein R15, R16, R17 and Z are as defined in the disclosure using a compound of Formula 1, characterized by preparing the compound of Formula 1 by a method disclosed above.

  公开了一种制备化合物1的方法，包括将化合物2与至少一种化合物3的碱金属氰化物和化合物4接触，其中R1为NHR3或OR4；R2为CH3或Cl；R3为H，C1-C4烷基，环丙基，环丙基环丙基，环丙基甲基或甲基环丙基；R4为H或C1-C4烷基；X为Br，Cl或I；而R5、R6、R7、R8、R9和R10如披露中所定义。还公开了一种制备化合物4的方法，其中R9和R10共同为环烷二烯双齿配体，包括将化合物5（其中Y为Cl，Br或I）与环烷二烯双齿配体，至少一种金属还原剂和腈溶剂接触。还公开了一种制备化合物1的方法，包括通过将化合物5与环烷二烯双齿配体和至少一种金属还原剂接触，然后将包含化合物4的反应混合物与化合物2和至少一种化合物3的碱金属氰化物接触来制备化合物4；进一步公开了一种制备化合物6的方法，其中R15、R16、R17和Z如披露中所定义，使用化合物1的方法，其特征在于通过上述公开的方法制备化合物1。
• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2013136073A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to derivatives of compounds which are known to be of use in the field of agriculture. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more changes one or more of which may be considered to represent a change of oxidation state relative to the groups in the original compound. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The compounds are of use as insecticides, herbicides and insect repellents.

  本发明涉及与已知在农业领域中有用的化合物衍生物。这些衍生物通过成为活性化合物的氧化还原衍生物而与母体活性化合物区分开来。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已被转化为另一个官能团，其中一个或多个变化可能被认为代表相对于原始化合物中的官能团的氧化状态的变化。我们通称这些化合物为氧化还原衍生物。这些化合物可用作杀虫剂、除草剂和驱虫剂。