(4R,6R)-4-acetoxy-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one | 81780-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6R)-4-acetoxy-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: [(1R,5R)-2-methyl-4-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 81780-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZUQOBNNPODTYRE-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-acetoxy-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(-)-cis-4-acetoxypulegone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Acetylsaturejol and (+)-Isoacetylsaturejol

  摘要：

  从 (－)－顺式－4－乙酰氧基普莱格酮 (10) 分别通过光敏单态氧和非单态氧加成法，制备了 (－)－乙酰萨图乔尔 (11) 和 (＋)－异乙酰萨图乔尔 (12a)。

  DOI：

  10.1080/00397919508012671
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 吡啶 、 甲醇 、 草酸 、 tBuOCrO3H 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,6R)-4-acetoxy-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides

  摘要：

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.146

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-OXYGENATED 13-NORHELIANG0LIDES
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1982.249

  日期：1982.3.5

  Optically active [3R,6S,7S,1(1O)E,4Z]- and [3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactones, key synthetic intermediates for 3-oxygenated heliangolides, were synthesized from (−)-carvone.

  光学活性的[3R,6S,7S,1(10)E,4Z]-和[3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-甲氧甲氧基-13-降-1(10),4-吉马烯二烯-12,6-内酯，即3-氧代海兰苷类化合物的关键合成中间体，是从(−)-香芹酮合成的。
• Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides
  作者：Chiaki Kuroda、Takayoshi Nakamura、Hiroshi Hirota、Katsumi Enomoto、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.146

  日期：1985.1

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)- and (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-Methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactones were synthesized from (−)-carvone, utilizing anionic oxy-Cope rearrangement to construct a ten-membered ring compound.

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。
• Synthesis of (−)-Acetylsaturejol and (+)-Isoacetylsaturejol
  作者：Barry B. Snider、Steven V. O'Neil

  DOI：10.1080/00397919508012671

  日期：1995.4

  (-)-Acetylsaturejol (11) and (+)-isoacetylsaturejol (12a) have been prepared from (-)-cis-4-acetoxypulegone (10) by photosensitized singlet oxygen and non-singlet oxygen addition, respectively.

  从 (－)－顺式－4－乙酰氧基普莱格酮 (10) 分别通过光敏单态氧和非单态氧加成法，制备了 (－)－乙酰萨图乔尔 (11) 和 (＋)－异乙酰萨图乔尔 (12a)。