4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2H,8H-1-benzo-<1,2-b:3,4-b'>-dipyran-2-one | 28419-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2H,8H-1-benzo-<1,2-b:3,4-b'>-dipyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one；4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；Isorobustic acid
• CAS: 28419-76-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: CGTFVEXZVJLPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.0-221.5 °C
• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-2H,8H-1-benzo-<1,2-b:3,4-b'>-dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isorobustin

  摘要：

  The synthesis of isorobustin 1 in four steps from 5-methoxyresorcinol proceeds in an overall yield of 34%. The key step involves the arylation of a 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 6 by 3,4-methylenedioxyphenyllead triacetate 9 in a chemoselective and regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88512-3

文献信息

• Synthesis of linear 3-phenylpyranocoumarins: synthesis of robustin, robustic acid, and their methyl ethers
  作者：Vinod K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/p19810001697

  日期：——

  The linear 3-phenylpyranocoumarins, viz., robustin (5b; R4= H), its methyl ether (5b; R4= Me), robustic acid (5c; R4= H), its methyl ether (5c; R4= Me), 4-methoxy-3-phenylxanthyletin (5a; R4= H), and its methyl ether (5a; R4= Me), have been synthesised starting from the corresponding 7-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-coumarin derivatives having the 8-position blocked with an easily introduceable and removable

  线性3-苯基吡喃香豆素，即。，健壮素（5b; R 4 = H），其甲基醚（5b; R 4 = Me），健壮酸（5c; R 4 = H），其甲基醚（5c; R 4 = Me），4-甲氧基-从相应的7-（1,1-二甲基丙-2-炔氧基）-香豆素衍生物开始合成了3-苯基黄嘌呤（5a; R 4 = H）及其甲基醚（5a; R 4 = Me）。 8位位置被易引入和可移动的基团（如碘）所封闭。后续步骤包括在NN中加热丙-2-炔基醚-二甲基苯胺，其导致环化为线性吡喃香豆素，伴随着碘的去除以及4-位甲氧基的部分去甲基化。获得的化合物与天然样品相同，并且与相应的角异构体的真实样品不同。
• Barton, Derek H. R.; Donnelly, Dervilla M. X.; Finet, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1365 - 1376
  作者：Barton, Derek H. R.、Donnelly, Dervilla M. X.、Finet, Jean-Pierre、Guiry, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;DONNELLY, DERVILLA M. X.;FINET, JEAN-PIERRE;GUIRY, PA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7449-7452
  作者：BARTON, DEREK H. R.、DONNELLY, DERVILLA M. X.、FINET, JEAN-PIERRE、GUIRY, PA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of isorobustin
  作者：Derek H.R. Barton、Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88512-3

  日期：1990.1

  The synthesis of isorobustin 1 in four steps from 5-methoxyresorcinol proceeds in an overall yield of 34%. The key step involves the arylation of a 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 6 by 3,4-methylenedioxyphenyllead triacetate 9 in a chemoselective and regioselective manner.