4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one | 132329-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• CAS: 132329-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZWDQVMRGTZIENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;DONNELLY, DERVILLA M. X.;FINET, JEAN-PIERRE;GUIRY, PA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7449-7452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isorobustin

  摘要：

  The synthesis of isorobustin 1 in four steps from 5-methoxyresorcinol proceeds in an overall yield of 34%. The key step involves the arylation of a 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 6 by 3,4-methylenedioxyphenyllead triacetate 9 in a chemoselective and regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88512-3

文献信息

• Barton, Derek H. R.; Donnelly, Dervilla M. X.; Finet, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1365 - 1376
  作者：Barton, Derek H. R.、Donnelly, Dervilla M. X.、Finet, Jean-Pierre、Guiry, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;DONNELLY, DERVILLA M. X.;FINET, JEAN-PIERRE;GUIRY, PA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7449-7452
  作者：BARTON, DEREK H. R.、DONNELLY, DERVILLA M. X.、FINET, JEAN-PIERRE、GUIRY, PA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of isorobustin
  作者：Derek H.R. Barton、Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88512-3

  日期：1990.1

  The synthesis of isorobustin 1 in four steps from 5-methoxyresorcinol proceeds in an overall yield of 34%. The key step involves the arylation of a 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one 6 by 3,4-methylenedioxyphenyllead triacetate 9 in a chemoselective and regioselective manner.