(1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene | 442851-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-octylaminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol；N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)-enopyranosylamine；N-octyl-4-epi-β-valienamine；N-octyl-epi-valienamine；NOEV；N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hexo-5(5a)-enopyranosylamine；(1s,2s,3s,6r)-4-(Hydroxymethyl)-6-(Octylamino)cyclohex-4-Ene-1,2,3-Triol
• CAS: 442851-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: UPZUHYMBTUUPML-QPSCCSFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-octyl-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)-enopyranosylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溴 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 157.83h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-5-hydroxymethyl-1-octylamino-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Transformation of quercitols into 4-methylenecyclohex-5-ene-1,2,3-triol derivatives, precursors for the chemical chaperones N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) and N-octyl-β-valienamine (NOV)

  摘要：

  (+)-原儿茶糖苷醇(1)和(-)-威博儿茶糖苷醇(2)，这两种糖苷均可以通过肌醇的生物转化简便制备，成功转化为了相应的4-甲基环己-5-烯-1,2,3-三醇衍生物。研究证明，这些化合物在保留其构型的情况下，适合作为具有生物活性的氨基糖（如强效化学伴侣药物候选物N-辛基-4-表-β-戊吡胺醇(3)和N-辛基-β-戊吡胺醇(4)）的前体。 (以上译文仅供参考，英文原文版权为2011 Elsevier Ltd.所有，保留所有权利。)

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.067

文献信息

• Convenient synthesis and evaluation of glycosidase inhibitory activity of α- and β-galactose-type valienamines, and some N -alkyl derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Yuko Sakata、Naoyuki Ito、Maiko Watanabe、Kazuya Kabayama、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.016

  日期：2004.3

  3SR)-6-methylenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol. Four N-alkyl derivatives of the beta-anomer were readily prepared selectively by treatment of key intermediate 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-alpha- and beta-l-arabino-hex-5(5a)-enopyranosyl bromides with alkyl amines. All compounds were assayed for inhibitory activity against six glycosidases, and the N-dodecyl derivative was shown to be a very strong inhibitor

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。
• Novel stereoselective syntheses of <i>N</i>-octyl-β-valienamine (NOV) and <i>N</i>-octyl-4-<i>epi</i>-β-valienamine (NOEV) from (−)-shikimic acid
  作者：Feng-Lei Li、Jiang-Ping Yu、Wei Ding、Mian-Mian Sun、Yun-Gang He、Xing-Liang Zhu、Shi-Ling Liu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c9ra09235h

  日期：——

  N-Octyl-β-valienamine (NOV) 1 and N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) 2 are potent chemical chaperone drug candidates for the therapy of lysosomal storage disorders. Novel stereoselective syntheses of NOV 1 and NOEV 2 starting from naturally abundant (−)-shikimic acid are described in this article. The common key intermediate compound 5 was first synthesized from readily available (−)-shikimic acid

  N -Octyl-β-valienamine (NOV) 1和N -octyl-4- epi -β-valienamine (NOEV) 2是治疗溶酶体贮积症的有效化学伴侣药物候选者。本文描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸开始的 NOV 1和 NOEV 2的新型立体选择性合成。常见的关键中间体化合物5首先由现成的 (-)-莽草酸通过9 个步骤合成，产率为 50%。然后化合物5通过5 个步骤以 61% 的产率转化为 NOEV 1 ，它也通过以下途径转化为 NOEV 2 8 步，收率 38%。总之，NOV 1是通过14 个步骤合成的，总产率为 31%；NOEV 2通过17 个步骤合成，总产率为 19%。
• CARBA-SUGAR AMINE DERIVATIVES AND TREATMENTS FOR DISORDER OF GLYCOLIPID METABOLISM CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1433776B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• ACID ADDITION SALT OF CARBASUGAR AMINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1632476B1

  公开（公告）日：2013-01-02
• Concise syntheses of potent chaperone drug candidates, N-octyl-4-epi-β-valinenamine (NOEV) and its 6-deoxy derivative, from (+)-proto-quercitol
  作者：Shinichi Kuno、Atsushi Takahashi、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.010

  日期：2013.3

  Described are the efficient syntheses of beta-galactose-type unsaturated carbasugar amine, N-octyl-4-epi-beta-valienamine (1a, NOEV) and 6-deoxy NOEV (12), starting from (+)-proto-quercitol (2), which is readily provided by the bioconversion of myo-inositol. NOEV is a potent chemical chaperone drug candidate for G(M1)-gangliosidosis. An intermediate alkadiene benzoate was prepared from 2 in five steps, with the key step being a Wittig reaction with an enol ester. The 6-deoxy derivative 12 was conveniently synthesized from the versatile intermediate dibromo compound 6, which was also an intermediate in the synthesis of NOEV. Enzyme inhibition assays demonstrated that 12 possessed stronger inhibitory activity than the parent 1a, suggesting that the C-6 position of the 4-epi-beta-valienamine-type inhibitor could have hydrophobic interactions at the beta-galactosidase active site residues. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.