(-)-(1R,2R,3S,4R)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane | 183505-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: Tert-butyl ((3AS,4R,6R,6AR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3AH-cyclopenta[D][1,3]dioxol-4-YL)carbamate；tert-butyl N-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 183505-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: XWGFBZGKSNZSPZ-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.67h， 生成 N-1-{(1R,2S,3R,4R)-2-(methoxymethyloxy)-3-methoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic NAD+ containing a methylenebisphosphonate linkage for the investigation of ADP-ribosyl cyclase

  摘要：

  立体定向合成碳环 NAD+，并用亚甲基双膦酸酯键取代天然焦磷酸，得到天然辅酶 NAD+ 3a 的类似物 4，设计用作 ADP-核糖基环化酶抑制剂并抵抗非特异性磷酸酶降解。

  DOI：

  10.1039/cc9960002765

文献信息

• Enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin and its analogs: linear versus convergent approaches
  作者：Rongze Kuang*、Ashit K Ganguly*、Tze-Ming Chan、Birendra N Pramanik、David J Blythin、Andrew T McPhail、Anil.K Saksena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01704-4

  日期：2000.12

  The first enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin by both convergent and linear approaches are described. The linear approach from chiral nonracemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one proves to be a highly efficient route to carbocyclic analogs of ribavirin.

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。
• Synthesis of a Novel Carbocyclic Analog of Bredinin
  作者：Vasu Nair、Fan Zhang

  DOI：10.3390/molecules180911576

  日期：——

  transformation was unsuccessful. However, an appropriately protected and related precursor was synthesized from 5 through the following side-chain functional group transformations: elaboration of the amino group through malonyl ester formation, oximation at the central carbon, conversion of ester to amide and catalytic reduction of the oxime group. This precursor, on treatment with triethylorthoformate and

  天然核苷类抗生素 bredinin 具有抗病毒和其他生物活性。虽然已经合成了与 bredinin 相关的各种核苷，但其碳环类似物仍然未知。描述了这种迄今为止未知的 bredinin 类似物的合成。关键前体，(3aS,4R,6R,6aR)-6-((甲氧基-甲氧基)甲基)-2,2-二甲基四氢-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine (5) , 由市售化合物 (1R,4S)-2-氮杂双环 [2.2.1] hept-5-en-3-one (4) 制备。我们最初的方法使用中间体 6，它是从 5 的三个转化中衍生出来的，用于关键的光解步骤，以产生目标化合物所需的开环前体。这种光化学转化是不成功的。然而，通过以下侧链官能团转化，从 5 合成了适当保护和相关的前体：通过丙二酸酯形成、中心碳肟化、酯转化为酰胺和肟基的催化还原来加工氨基。该前体在用原甲酸三乙酯和催化乙酸在乙醇中处理后进行环化，以产生所需的
• Stable NAD/NADH derivatives
  申请人：Roche Diabetes Care, Inc.

  公开号：US09399790B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  The present invention provides for stable nicotinamide adenine dinucleotide (NAD/NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP/NADPH) derivatives of formula (I), enzyme complexes of these derivatives and their use in biochemical detection methods and reagent kits.

  本发明提供了公式(I)稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物，这些衍生物的酶复合物以及它们在生化检测方法和试剂盒中的使用。
• Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV
  作者：Yoshio Saito、Mariko Nakamura、Tsuneya Ohno、Chanya Chaicharoenpong、Eiko Ichikawa、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1039/b006763f

  日期：——

  A series of sugar-modified derivatives of oxanosine and its carbocyclic analogs were synthesized from natural oxanosine and (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, respectively. Among nucleosides tested for anti-HIV activities in vitro, oxanosine 1, its 5′-monophosphate 9, and 2′-deoxyoxanosine 8 reduced the number of HIV particles in CEM cells to almost the same level as ddI.

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。
• Stabile NAD/NADH-Derivate
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2364988A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  Die Erfindung betrifft stabile Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD/NADH)-bzw. Nicotinamid-Adenin-Dinukleotidphosphat (NADP/NADPH)-Derivate, Enzym-Komplexe dieser Derivate und ihre Verwendung in biochemischen Nachweisverfahren und Reagenzienkits.

  本发明涉及稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）或烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物、这些衍生物的酶复合物及其在生化检测方法和试剂盒中的应用。