(+/-)-5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 116856-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: aza-bicyclo<2.2.1><(dimethylmethylene)dioxy-trans-5,6>-one-3-heptane；2,2-dimethyltetrahydro-4,7-methano-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-6(3aH)-one；(3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyltetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-6(3aH)-one；(1S,2R,6S,7R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
• CAS: 116856-49-6；127061-47-6；130468-01-8；130468-02-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: CSGIROCFQXHTKS-WNJXEPBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 以 methanolic hydrogen chloride 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Anti-HCV nucleoside derivatives

  摘要：

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。

  公开号：

  US20030008841A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bredinin 新型碳环类似物的合成

  摘要：

  天然核苷类抗生素 bredinin 具有抗病毒和其他生物活性。虽然已经合成了与 bredinin 相关的各种核苷，但其碳环类似物仍然未知。描述了这种迄今为止未知的 bredinin 类似物的合成。关键前体，(3aS,4R,6R,6aR)-6-((甲氧基-甲氧基)甲基)-2,2-二甲基四氢-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine (5) , 由市售化合物 (1R,4S)-2-氮杂双环 [2.2.1] hept-5-en-3-one (4) 制备。我们最初的方法使用中间体 6，它是从 5 的三个转化中衍生出来的，用于关键的光解步骤，以产生目标化合物所需的开环前体。这种光化学转化是不成功的。然而，通过以下侧链官能团转化，从 5 合成了适当保护和相关的前体：通过丙二酸酯形成、中心碳肟化、酯转化为酰胺和肟基的催化还原来加工氨基。该前体在用原甲酸三乙酯和催化乙酸在乙醇中处理后进行环化，以产生所需的

  DOI：

  10.3390/molecules180911576

文献信息

• A Mitsunobu reaction to functionalized cyclic and bicyclic N-arylamines
  作者：Daniel M. Gill、Matthew Iveson、Ian Collins、Alan M. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.017

  日期：2018.1

  The scope of an unexpected Mitsunobu cyclisation to prepare N-arylated Fsp3-enriched azacycles was investigated. In the current study, we have identified whether a pKa-dependent Mitsunobu cyclodehydration or a pKa-independent Mitsunobu intramolecular reaction was in operation. A Mitsunobu reaction, creating a leaving group, followed by intramolecular nucleophilic displacement was determined to be the

  研究了意外的Mitsunobu环化以制备富含N-芳基化的F sp 3的氮杂环的范围。在当前的研究中，我们已经确定是否正在运行p Ka依赖的Mitsunobu环脱水或p Ka依赖的Mitsunobu分子内反应。Mitsunobu反应，产生离去基团，随后帧内分子亲核置换被确定为主要的途径。
• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Makoto MUTO、Masahiro NOMURA、Tohru HIGASHIKAWA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1112

  日期：——

  Various carbocyclic ribofuranosyl nucleosides were stereoselectively synthesized through a small number of steps from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones by the use of sodium borohydride-mediated C-N bond cleavage as a key step. Ready availability of a novel synthetic precursor, (±)-4β-hydroxymethyl-1β-ureidocyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylurea], provides not only facile routes to carbocyclic robofuranosylpyrimidines, but also another route to the corresponding cyclopentylamine, (±)-1β-amino-4β-hydroxymethylcyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylamine], which is useful for the synthesis of the corresponding purine nucleosides.

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。
• A novel and efficient route to chiral 2-substituted carbocyclic 5′-N-ethyl-carboxamido-adenosine (C-NECA)
  作者：Jen Chen、Michael Grim、Caren Rock、Kenneth Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93795-5

  日期：1989.1

  A series of chiral 2-substituted-carbocyclic-NECA analogs was prepared in seven steps with an efficient resolution. The overall yield is good and can be applied to the other carbocyclic nucleosides.

  分七个步骤制备了一系列手性2-取代-碳环-NECA类似物，且具有较高的拆分度。总体收率良好，可用于其他碳环核苷。
• Synthesis of carbocyclic NAD+ containing a methylenebisphosphonate linkage for the investigation of ADP-ribosyl cyclase
  作者：Edward J. Hutchinson、Brian F. Taylor、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/cc9960002765

  日期：——

  A stereospecific synthesis of carbocyclic NAD+ incorporating a methylenebisphosphonatelinkage in place of the natural pyrophosphate gives an analogue 4 of the natural coenzyme NAD+ 3a designed to act as an inhibitor of ADP-ribosyl cyclase and to resist non-specific phosphatase degradation.

  立体定向合成碳环 NAD+，并用亚甲基双膦酸酯键取代天然焦磷酸，得到天然辅酶 NAD+ 3a 的类似物 4，设计用作 ADP-核糖基环化酶抑制剂并抵抗非特异性磷酸酶降解。