N-1-{(1R,2S,3R,4R)-2-(methoxymethyloxy)-3-methoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 859147-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-1-{(1R,2S,3R,4R)-2-(methoxymethyloxy)-3-methoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 859147-83-4
• 化学式: C₃₄H₄₂N₅O₉PS₂
• 分子量: 759.841
• InChiKey: BXGOTMLJECXPEY-JWGMXMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-{(1R,2S,3R,4R)-2-(methoxymethyloxy)-3-methoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 吡啶 3 A molecular sieve 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2''-O-methoxymethyl-3''-O-methyl-cyclic ADP-carbocyclic-ribose Acetonide triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 N-1-{(1R,2S,3R,4R)-2-(methoxymethyloxy)-3-methoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x