2-氨基-N,3-二苯基丙酰胺 | 5426-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N,3-二苯基丙酰胺
• 英文名称: 2-amino-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: (RS)-phenylalanine anilide；N-phenylphenylalaninamide；phenylalanine anilide；Phe anilide；DL-phenylalanine anilide；DL-Phenylalanin-anilid
• CAS: 5426-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09937972
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DSPLSFBRERHHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  465.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-氨基-N,3-二苯基丙酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到N,3-diphenyl-2-ureidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  脲基乙酰胺的意外分子内亲核环化：合成2,4,5-三取代的恶唑的新途径

  摘要：

  由N-芳基-α-氨基酰胺与氰酸钾（KOCN）缩合制得的各种N，2-二芳基-2-脲基乙酰胺经过有效的Hendrickson试剂介导的亲核环化反应，得到2,5-二胺-4-芳基恶唑。在温和条件下，两步合成提供了7种目标产物，产率为61–78％。该反应包括一个不寻常的途径，其中的亲电子酰胺羰基碳是由Hendrickson的试剂在活化的和攻击通过亲核脲基氧的5-外型- TRIGÖ -cycloisomerization。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.028
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-氨基-N,3-二苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性氮杂配体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，公开了一种手性氮杂配体化合物的制备方法。结构如式(1)所示。制备方法按照以下步骤：在10～50℃下二氯甲烷溶剂中采用DCC缩合剂、DMAP催化剂让苯胺接上苯丙氨酸，反应时间3h～48h；利用硅胶过柱，分离得出带保护基团的中间产品；用酸去掉保护基团，反应时间30min～24h，得到手性单胺中间体；将中间体与苯甲醛进行席夫碱的合成和还原反应，即得到目标产物。本发明合成的手性氮杂配体化合物，又为席夫碱还原化合物，但克服了部分席夫碱的缺陷，在稳定性和柔韧度方面均很好，且由于自身的手性结构和氢键作用，拥有分子识别和配位能力，在主客体化学和配位化学中有着广阔的应用前景。

  公开号：

  CN107759486A

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• New Strategies for the Design of Folded Peptoids Revealed by a Survey of Noncovalent Interactions in Model Systems
  作者：Benjamin C. Gorske、Joseph R. Stringer、Brent L. Bastian、Sarah A. Fowler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja907184g

  日期：2009.11.18

  n-->pi* interactions in dictating the structures of larger, folded peptoids. This new, modular design strategy has guided the construction of peptoids containing 1-naphthylethyl side chains, which we show can be utilized to effectively eliminate trans-amide rotamers from the peptoid backbone, yielding the most conformationally homogeneous class of peptoid structures yet reported in terms of amide rotamerism

  控制类肽或 N 取代的甘氨酸寡聚体中主链顺式和反式酰胺之间的平衡是构建离散折叠类肽结构的重大挑战。通过对一组单体 peptoid 模型系统的分析，我们开发了控制 peptoid 构象的新的和一般的策略，这些策略利用局部非共价相互作用来调节主链酰胺旋转异构平衡，包括 n-->pi*、空间和氢键相互作用。实施这些策略所需的化学功能通常仅限于拟肽侧链，在已知产生拟肽结构的侧链 N-α-碳上保持手性，并且与标准拟肽合成技术完全兼容。我们对 peptoid 模型系统的检查还阐明了溶剂如何影响各种侧链-骨架相互作用，揭示了 peptoids 中这些非共价相互作用的基本方面，而这些非共价相互作用以前在很大程度上是未表征的。作为对我们单体模型系统的验证，我们将这项研究的范围扩展到包括 peptoid 低聚物，并且现在已经证明了局部空间和 n-->pi* 相互作用在决定较大折叠 peptoids 结构方面的
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• A Study of the Strength of a Template Molecule—A Functional Monomer Interaction That Affects the Performance of Molecularly Imprinted Polymers and Its Application to Chiral Amplification
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00974

  日期：——

  molecularly imprinted polymer (MIP), N-benzoyl-(S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-2), was prepared using hydrogen-bonding interactions as a main force in the pre-polymerization step. The performance of the IP-2 was evaluated via batch procedure and compared with a (S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-1) that was prepared using an ionic interaction that is stronger than hydrogen bonding. Although both

  在预聚合步骤中，使用氢键相互作用作为主要力量，制备了一种新型的分子印迹聚合物（MIP），即N-苯甲酰基-（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-2）。IP-2的性能通过分批程序进行了评估，并与使用强于氢键的离子相互作用制备的（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-1）进行了比较。尽管两种聚合物均显示出对（S）-氨基酸衍生物的优先吸附性，但是在吸附性和对映选择性方面观察到不同的性能。另外，IP-2能够识别缬氨酸衍生的手性催化剂的对映异构体。这种现象被应用于手性扩增反应，