N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸苯胺 | 29618-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸苯胺
• 英文名称: N-(1-oxo-3-phenyl-1-(phenylamino)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: Nα-benzoyl-N-phenyl-D/L-phenylalaninamide；(RS)-N-benzoyl-phenylalanine anilide；N-benzoyl-DL-phenylalanine anilide；N-benzoyl-phenylalanine anilide；N-Benzoyl-DL-phenylalanin-anilid；N-Benzoyl-phenylalanin-anilid；N-(1-anilino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 29618-30-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: MPQJRHNGEIVQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  652.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸苯胺 在 N¹,N³,N⁵-tris(1-((3-(ethoxydimethylsilyl)propyl)(phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide chiral stationary phase 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸苯胺 、 (R)-N-benzoyl-phenylalanine anilide
  参考文献：
  名称：

  新的含C3对称氨基酸和氨基醇的手性固定相的合成及其在HPLC对映体分离中的应用。

  摘要：

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。

  DOI：

  10.1002/chir.22766
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 溴化铵 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  Carter; Handler; Stevens, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 619,621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: N(ALPHA)-AROYL-N-ARYL-PHENYLALANINAMIDES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : N (ALPHA)-AROYL-N-ARYL-PHÉNYLALANINAMIDES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2015120320A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention provides compounds having activity as bacterial RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents, as well as compositions comprising the compounds and methods for their use. Specifically, phenylalanineamide and tyrosinamide compounds are disclosed that have inhibitory activity toward mycobacterium tuberculosis RNA polymerase. Use of these compounds in the treatment o prevention of M. tuberculosis infections in a mammal, is disclosed.

  该发明提供了具有细菌RNA聚合酶抑制剂和抗菌剂活性的化合物，以及包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。具体地，揭示了对结核分枝杆菌RNA聚合酶具有抑制活性的苯丙氨酰胺和酪氨酰胺化合物。还揭示了在哺乳动物中使用这些化合物治疗或预防结核分枝杆菌感染的方法。
• A Study of the Strength of a Template Molecule—A Functional Monomer Interaction That Affects the Performance of Molecularly Imprinted Polymers and Its Application to Chiral Amplification
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00974

  日期：——

  molecularly imprinted polymer (MIP), N-benzoyl-(S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-2), was prepared using hydrogen-bonding interactions as a main force in the pre-polymerization step. The performance of the IP-2 was evaluated via batch procedure and compared with a (S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-1) that was prepared using an ionic interaction that is stronger than hydrogen bonding. Although both

  在预聚合步骤中，使用氢键相互作用作为主要力量，制备了一种新型的分子印迹聚合物（MIP），即N-苯甲酰基-（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-2）。IP-2的性能通过分批程序进行了评估，并与使用强于氢键的离子相互作用制备的（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-1）进行了比较。尽管两种聚合物均显示出对（S）-氨基酸衍生物的优先吸附性，但是在吸附性和对映选择性方面观察到不同的性能。另外，IP-2能够识别缬氨酸衍生的手性催化剂的对映异构体。这种现象被应用于手性扩增反应，
• Synthesis and characterization of bis-amide SSE1917 as a microtubule-stabilizing anticancer agent
  作者：Sana Iqbal、Farhat Firdous、Muhammad Furqan、Aishah Bilal、Salman Fozail、Sebastian Öther-Gee Pohl、Nora Julia Doleschall、Kevin B. Myant、Upendra Singh、Abdul-Hamid Emwas、Mariusz Jaremko、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107094

  日期：2024.2

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• Mohr; Stroschein, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2523
  作者：Mohr、Stroschein

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL AGENTS: N(ALPHA)-AROYL-N-ARYL-PHENYLALANINAMIDES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20160347708A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention provides compounds having activity as bacterial RNA polymerase inhibitors and antibacterial agents, as well as compositions comprising the compounds and methods for their use. Specifically, phenylalanineamide and tyrosinamide compounds are disclosed that have inhibitory activity toward mycobacterium tuberculosis RNA polymerase. Use of these compounds in the treatment or prevention of M. tuberculosis infections in a mammal, is disclosed.