ethyl 2-amino-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 55643-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Methyl-2-amino-3-carbethoxyindol；2-amino-1-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；1H-Indole-3-carboxylic acid, 2-amino-1-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-amino-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 55643-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: AGMJUSDWPNJOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-azido-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基区域选择性叠氮化：铜催化的C–H叠氮和碘催化的吲哚的脱芳香化叠氮

  摘要：

  提出了在环境反应条件下使用碘和溴化铜作为催化剂对吲哚进行叠氮化的方法。区域选择性由吲哚的C 3-位上的取代基指示。吲哚C3位置的自由基稳定基团（例如酯或酮部分）会导致C2位置的叠氮，而吲哚C3位置的自由基稳定性较低的基团（例如烷基或酰胺基）则提供3 -叠氮基吲哚产品。该方案温和有效地以中等至良好的产率获得了几种2-叠氮吲哚衍生物和3-叠氮恶吲哚衍生物。反应条件对于克规模的合成非常适合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02591
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-amino-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lauria, Antonino; Patella, Chiara; Diana, Patrizia, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 12, p. 2669 - 2675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GLENNON R. A.; STRANDTMANN M. VON, J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 1, 135-138
  作者：GLENNON R. A.、 STRANDTMANN M. VON

  DOI：——

  日期：——
• Substituent-Directed Regioselective Azidation: Copper-Catalyzed C–H Azidation and Iodine-Catalyzed Dearomatizative Azidation of Indole
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02591

  日期：2018.1.5

  Azidation of indoles using iodine and copper bromide as catalysts under ambient reaction conditions is presented. The regioselectivity is directed by the substituent at the C3-position of indole. A radical stabilizing group such as an ester or ketone moiety at the C3-position of indole leads to azidation at the C2-position, whereas a less radical stabilizing group such as an alkyl or amide group at

  提出了在环境反应条件下使用碘和溴化铜作为催化剂对吲哚进行叠氮化的方法。区域选择性由吲哚的C 3-位上的取代基指示。吲哚C3位置的自由基稳定基团（例如酯或酮部分）会导致C2位置的叠氮，而吲哚C3位置的自由基稳定性较低的基团（例如烷基或酰胺基）则提供3 -叠氮基吲哚产品。该方案温和有效地以中等至良好的产率获得了几种2-叠氮吲哚衍生物和3-叠氮恶吲哚衍生物。反应条件对于克规模的合成非常适合。
• Lauria, Antonino; Patella, Chiara; Diana, Patrizia, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 12, p. 2669 - 2675
  作者：Lauria, Antonino、Patella, Chiara、Diana, Patrizia、Barraja, Paola、Montalbano, Alessandra、Cirrincione, Girolamo、Dattolo, Gaetano、Almerico, Anna Maria

  DOI：——

  日期：——