2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 | 36926-83-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-3-喹啉羧酸乙酯；2-氨基喹啉-3-甲酸乙酯；2-氨基-喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-aminoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Amino-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 36926-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01110555
• 分子量: 216.239
• InChiKey: VTWSVSQLRSMHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  348.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物片段的新型五环系统的设计和合成作为潜在的MAPK抑制剂

  摘要：

  基于天然产物 (NP) 片段的化合物合成是设计伪天然产物 (PNP) 的灵感来源，以识别与 NP 表现出相似特性的生物活性分子。这些新颖的分子支架还表现出以前未探索过的生物活性。这项研究报告了一种新型五环系统——吲哚-嘧啶-喹啉（IPQ）支架的开发和合成。该支架的设计基于四种天然产物的结构特征，即色胺酮、洛托宁A、芸香碱和喜树碱。几个连续的步骤完成了 IPQ 支架的有效合成。五环化合物的组成成分含有吲哚、喹唑啉酮、嘧啶酮和喹啉单元，具有重要的生物学意义。在测试的化合物中，该化合物对 A549 细胞系表现出显着的抗肿瘤活性功效。据观察，该化合物可引起 G2/M 期和 S 期细胞周期停滞，并引发 A549 细胞凋亡。这些作用归因于其调节线粒体相关丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路激活的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129598
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylic acid ethyl ester 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导腈与硝基化合物的还原偶联

  摘要：

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004430

文献信息

• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium
  作者：Longhu Zhou、Sujiang Tu、Daqin Shi、Guiyuan Dai

  DOI：10.1039/a800588e

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid derivatives was accomplished in good yields via the intramolecular reductive cyclization of nitrocyano olefins promoted by TiCl4/Zn.

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。
• Transformation of masked benzyl alcohols to o-aminobenzaldehydes through C–H activation: a facile approach to quinazolines
  作者：Xiaolan Chen、Jian Han、Yan Zhu、Chunchen Yuan、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc05560e

  日期：——

  Direct Transformation of directing group to important synthetic units would provide a high atom efficiency synthetic approach in synthetic chemistry. Herein, a convenient protocol in synthesis of o-aminobenzaldehyde and benzoxazole...

  指导基团直接转化为重要的合成单元将为合成化学提供一种高原子效率的合成方法。此处是合成邻氨基苯甲醛和苯并恶唑的便捷方法...
• A new modification of the Friedländer synthesis. A simple route to 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid and its derivatives
  作者：L. Yu. Ukhin、E. G. Belov

  DOI：10.1007/s11172-008-0065-0

  日期：2008.2

  A new version of the Friedländer synthesis of 2-aminoquinoline-3-carboxylic acid and its derivatives from stable 2-tosylaminobenzaldehyde or its morpholinal was proposed.

  提出了一种新的Friedländer合成2-氨基喹啉-3-羧酸及其衍生物的方法，使用稳定的2-托磺酰氨基苯甲醛或其吗啉。