(+/-)-steganone | 41451-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-steganone
• 英文别名: (-)-steganone；steganone；esteganon；(9R,13R)-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaene-10,14-dione
• CAS: 41451-70-1；58800-45-6；61176-79-2；65310-12-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: KHXMONVQVIGKEN-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-steganone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(-)-episteganol
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖素的不对称全合成：天然抗肿瘤甜菊糖素的绝对构型的测定

  摘要：

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82416-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 diazabicyclo(2.2.2)acetone 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Steganone Utilizing a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Lauren G. Monovich、Yvan Le Huérou、Magnus Rönn、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja9930059

  日期：2000.1.1

  A six-step synthesis of (±)-steganone from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol features a samarium(II) iodide promoted 8-endo ketyl−olefin coupling to install, in a single transformation, the 8,5 ring system common to the lignan lactones. The racemic synthesis provided the basis for the construction of (−)-steganone, which exploited a chromium tricarbonyl moiety both to establish

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。
• [EN] METHOD OF CARRYING OUT CC-COUPLING REACTIONS USING OXIDE SUPPORTED PD-CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONDUITE DE RÉACTIONS DE COUPLAGE C-C UTILISANT DES CATALYSEURS AU PD SUR SUPPORT D'OXYDE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2013004814A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention is directed to a method of carrying out Suzuki- Miyaura CC-coupling reactions, comprising reacting an aryl halide with an aryl boronic acid in an organic solvent in the presence of an oxide supported palladium catalyst and a base, characterized in that the base is added in the form of an aqueous solution with a constant flow rate within a predetermined period of time at the beginning of the reaction.

  本发明涉及一种进行Suzuki-Miyaura CC偶联反应的方法，包括在有机溶剂中将芳基卤化物与芳基硼酸在氧化物负载钯催化剂和碱的存在下反应，其特征在于在反应开始时，将碱以恒定流速以水溶液的形式在预定时间内加入。
• Stereoselective Synthesis of Axially Chiral Natural Products, (−)-Steganone and O,O′-Dimethylkorupensamine A, Utilizing Planar Chiral (Arene)chromium Complexes
  作者：Ken Kamikawa、Takashi Watanabe、Akira Daimon、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01115-1

  日期：2000.4

  substituent of arylboronic acids and reaction conditions. The cross-coupling with o-alkyl or hydroxymethyl substituted arylboronic acids gave kinetically controlled products in which the ortho substituents were oriented in syn-configuration to the tricarbonylchromium fragment. On the other hand, o-formyl phenylboronic acid produced thermodynamically stable anti-coupling products under the same conditions

  钯（0）介导的碳酸钠存在下，在甲醇水溶液中回流下，平面手性（2,6-二取代溴苯）铬配合物与邻取代芳基硼酸的平面手性（2,6-二取代溴苯）铬络合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联产生立体选择性的轴向手性单Cr（CO ）3层-complexed的联芳基。发现交叉偶联产物的轴向立体化学很大程度上取决于芳基硼酸的邻取代基的空间体积和反应条件。与邻烷基或羟甲基取代的芳基硼酸的交叉偶联产生动力学控制的产物，其中邻位取代基在顺式中取向-对三羰基铬片段的构型。另一方面，邻甲酰基苯基硼酸在相同条件下产生热力学稳定的抗偶联产物。通过利用这些方法的，生物活性轴向手性天然产物，（ - ） - steganone和ø，ö ' -二甲基衍生物korupensamine A的天然产物的，被立体选择性合成。
• Asymmetric total synthesis of the antileukaemic lignan precursor (-)steganone and revision of its absolute configuration
  作者：J.P. Robin、O. Gringore、E. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78586-8

  日期：1980.1

  A total synthesis of (-)steganone, correlating it with L-glutamic acid, shows it to have the opposite configuration to that assigned by Kupchan.

  （-）steganone的全合成，将其与L-谷氨酸相关联，表明它具有与Kupchan所指定的构型相反的构型。
• [EN] METHOD OF CARRYING OUT SUZUKI - MIYAURA CC-COUPLING REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MISE EN OEUVRE DE RÉACTIONS DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE DE TYPE SUZUKI - MIYAURA
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085202A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to a method of carrying out Suzuki-Miyaura CC-coupling reactions, comprising reacting an aryl halide with an aryl boronic acid in an organic solvent in the presence of a carbon supported palladium catalyst and a base, wherein said reactions are carried out at constant pH. The invention is also directed to a palladium on carbon catalyst suitable for catalyzing Suzuki-Miyaura CC-coupling reactions.

  本发明涉及一种进行Suzuki-Miyaura CC偶联反应的方法，包括在有机溶剂中在碱的存在下，将芳基卤化物与芳基硼酸反应，使用载碳钯催化剂，其中所述反应在恒定的pH值下进行。本发明还涉及一种适用于催化Suzuki-Miyaura CC偶联反应的碳载钯催化剂。