6-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde | 258283-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 258283-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: HUJUTGRXFFGTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 、 (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以62%的产率得到6-[6-(Hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059