6-[6-(Bromomethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde | 258283-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[6-(Bromomethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-[6-(bromomethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 258283-82-8
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₆
• 分子量: 409.233
• InChiKey: GRVKBESLLUCMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[6-(Bromomethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 6-[6-(Bromomethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-Steganone 的简明 Atroposelective 形式合成

  摘要：

  我们在此描述了 (-)-steganone 的 atroposelective 形式合成，这是 Steganotaenia araliacea 二苯并环辛二烯木脂素内酯的母体成员。我们的合成具有 atropodiastereoselective biaryl Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，de 高达 99%，使用对映体纯和有效转化的 β-羟基亚砜衍生物作为手性助剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402761